formyl-malononitrile; potassium-salt | 118834-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: formyl-malononitrile; potassium-salt
• 英文别名: Formyl-malononitril; Kalium-Salz；potassium salt of hydroxymethylenemalononitrile；Potassium 2,2-dicyanoethen-1-olate；potassium;2,2-dicyanoethenolate
• CAS: 118834-52-9
• 化学式: C₄HN₂O*K
• 分子量: 132.163
• InChiKey: FWPCXKCUOPLLOH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.72
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-malononitrile; potassium-salt 、 乙酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2,2-二氰基乙烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲氨蝶呤和四氢叶酸的10-烷基-5,10-二氮杂类似物的合成和抗叶酸性能。

  摘要：

  据报道，合成了5,10-二叠氮基氢叶酸（DDTHF）的10-甲基和10-乙基类似物，这是一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸（GAR）甲酰基转移酶抑制剂。该过程中的关键中间体是10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二叠氮基壬酸。支化的4-（对-甲氧基甲氧基苯基）丁醛的哌啶烯胺与（乙酰氧基亚甲基）丙二腈的缩合得到1，1-二氰基-4-哌啶子基丁二烯5a，b。随后与醇性氢氧化铵反应，得到适当取代的2-氨基-3-氰基吡啶6a，b。用胍闭环得到10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二脱氮杂戊酸（7a，b）。与谷氨酸二乙酯偶联，然后进行酯水解，得到10，烷基-5，10-二脱氮氨基蝶呤类似物9a，b。7a的4-氨基水解 b得到10-烷基蝶酸，将其与谷氨酸二乙酯偶联，经PtO 2氢化，并皂化得到10-烷基-5，10-二叠氮基四氢叶酸13a，b。氨基蝶呤类似物9a，b是源自L12

  DOI：

  10.1021/jm00164a033
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 甲酸乙酯 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 formyl-malononitrile; potassium-salt
  参考文献：
  名称：

  Schenck; Finken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of arylidine dyes using an active methylene
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05214186A1

  公开（公告）日：1993-05-25

  A process for the preparation of arylidene dyes comprises the reaction of an aromatic amine with an enolate salt of a formylated active methylene compound in the presence of a sulfonyl halide compound. An enol sulfonate is postulated as a reactive intermediate in the reaction. The process gives high yields of products under mild reaction conditions and allows the use of aromatic groups containing substituents such as hydroxy that lead to side reactions and low product yields with previously known methods for making arylidene dyes.

  一种制备芳基亚亚甲基染料的方法包括在芳香胺与一种酮醇盐反应的同时，在存在磺酰卤化合物的情况下，与一种甲基活性甲基化合物反应。该反应中假设存在烯醇磺酸酯作为一个活性中间体。该方法在温和的反应条件下产率高，允许使用含有亲水基团等取代基的芳香基团，这些取代基在以往已知的制备芳基亚亚甲基染料的方法中会导致副反应和产率低。
• Diels-Alder Reactions of Push-Pull Olefins I. Reactions of Dicyanovinyl Acylates with Cyclopentadiene, 1,3-Cyclohexadiene, and Anthracene
  作者：Martin Dees、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/pl00013475

  日期：1998.6

  The reaction between 2,2-dicyanoethenyl acylates and cyclopentadiene affords 2-acyloxy-3,3-dicyano-5-norbornene derivatives with significant stereoselectivity. Reactions between the less reactive 1,3-cyclohexadiene and anthracene require elevated temperatures and extended reaction times. Stereoselectivity of the reactions with 1,3-cyclohexadiene is higher than of those with cyclopentadiene.
• Synthesis and antifolate properties of 10-alkyl-5,10-dideaza analogs of methotrexate and tetrahydrofolic acid
  作者：Joseph I. DeGraw、Pamela H. Christie、Roy L. Kisliuk、Yvette Gaumont、Francis M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00164a033

  日期：1990.2

  10-dideazapteroic acids (7a,b). Coupling with diethyl glutamate followed by ester hydrolysis afforded 10-alkyl-5,10-dideazaminopterin analogues 9a,b. Hydrolysis of the 4-amino group of 7a,b yielded the 10-alkylpteroic acids, which were coupled with diethyl glutamate, hydrogenated over PtO2, and saponified to afford 10-alkyl-5,10-dideazatetrahydrofolic acids 13a,b. Aminopterin analogues 9a,b were effective

  据报道，合成了5,10-二叠氮基氢叶酸（DDTHF）的10-甲基和10-乙基类似物，这是一种有效的甘氨酰胺核糖核苷酸（GAR）甲酰基转移酶抑制剂。该过程中的关键中间体是10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二叠氮基壬酸。支化的4-（对-甲氧基甲氧基苯基）丁醛的哌啶烯胺与（乙酰氧基亚甲基）丙二腈的缩合得到1，1-二氰基-4-哌啶子基丁二烯5a，b。随后与醇性氢氧化铵反应，得到适当取代的2-氨基-3-氰基吡啶6a，b。用胍闭环得到10-甲基-和10-乙基-4-氨基-4-脱氧-5,10-二脱氮杂戊酸（7a，b）。与谷氨酸二乙酯偶联，然后进行酯水解，得到10，烷基-5，10-二脱氮氨基蝶呤类似物9a，b。7a的4-氨基水解 b得到10-烷基蝶酸，将其与谷氨酸二乙酯偶联，经PtO 2氢化，并皂化得到10-烷基-5，10-二叠氮基四氢叶酸13a，b。氨基蝶呤类似物9a，b是源自L12
• Schenck; Finken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 462, p. 170
  作者：Schenck、Finken

  DOI：——

  日期：——