(+)-amphorogynine A | 215932-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (+)-amphorogynine A
• 英文别名: amphorogynine A；methyl (1R,6R,8R)-6-[3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)propanoyloxy]-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylate
• CAS: 215932-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: GHHWIUJHEXDOEU-RBSFLKMASA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  492.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,7aR)-[(S)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethoxy]hexahydropyrrolizin-6-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-amphorogynine A
  参考文献：
  名称：

  天然吡咯烷核苷的新不对称方法：（+）-苯丙氨酸A，（+）-苯丙氨酸D和（+）-Retroecine的合成†

  摘要：

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。

  DOI：

  10.1021/jo050983o

文献信息

• Dichloroketene−Chiral Olefin-Based Approach to Pyrrolizidines:  Highly Stereocontrolled Synthesis of (+)-Amphorogynine A
  作者：Caroline Roche、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/ol034369f

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective route to (+)-amphorogynine A, a novel pyrrolizidine recently isolated from the New Caledonian plant Amphorogynine spicata, has been realized. The key step in the approach is a diastereoselective [2 + 2] dichloroketene-chiral enol ether cycloaddition (dr >or= 93:7) to access a dichlorocyclobutanone intermediate, which is converted into the alkaloid natural

  [反应：见正文]已经实现了对（+）-两性腺嘌呤A的高度立体选择性的途径，这是最近从新喀里多尼亚植物Amphorogynine spicata中分离出来的一种新型吡咯烷并烷。该方法的关键步骤是非对映选择性的[2 + 2]二氯乙烯-手性烯醇醚环加成（dr> or = 93：7），以得到二氯环丁酮中间体，该中间体通过吡咯烷酮衍生物转化为生物碱天然产物。
• First total synthesis of a new pyrrolizidine alkaloid, amphorogynine A
  作者：Hidemi Yoda、Takahisa Egawa、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00070-4

  日期：2003.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the first asymmetric synthesis of a new type of pyrrolizidine alkaloids, amphorogynine A and its 1-epi-isomer. The key 2,4-disubstituted pyrrolidine ring was constructed by elaboration of the chiral lactam derivative incorporating the d-malic acid-derived skeleton through asymmetric cis-allylation of the functionalized allysilane.

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。
• New Asymmetric Approach to Natural Pyrrolizidines:  Synthesis of (+)-Amphorogynine A, (+)-Amphorogynine D, and (+)-Retronecine
  作者：Caroline Roche、Katarína Kadlečíková、Amaël Veyron、Philippe Delair、Christian Philouze、Andrew E. Greene、David Flot、Manfred Burghammer

  DOI：10.1021/jo050983o

  日期：2005.10.1

  Three natural pyrrolizidines, (+)-amphorogynines A and D and (+)-retronecine, have been prepared from a common lactam intermediate. This central compound, in turn, was synthesized in diastereomerically enriched form through a highly selective [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether, followed by Beckmann ring expansion and reduction. Subsequent stereocenters were then cleanly

  从普通的内酰胺中间体制备了三种天然的吡咯烷核苷，（+）-两性氨基酸A和D和（+）-维甲酸。反过来，通过二氯乙烯与手性烯醇醚的高选择性[2 + 2]-环加成反应，然后通过Beckmann环扩大和还原反应，以非对映异构体富集的形式合成该中心化合物。然后通过内部感应将后面的立体中心干净地引入。