(2R,3R,5S,6S)-3-(4-Bromo-benzyloxy)-5-chloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran | 120005-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-3-(4-Bromo-benzyloxy)-5-chloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 120005-54-1
• 化学式: C₁₈H₂₄BrClO₅
• 分子量: 435.743
• InChiKey: VCHZRVNKUGSYOP-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,6R)-5-(4-Bromo-benzyloxy)-2-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-3-(4-Bromo-benzyloxy)-5-chloro-6-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  在保持构型的情况下将2°醇转化为氯化物的有用方法

  摘要：

  通过使用磺酰氯将2°醇的黄原酸酯转化为氯化物，并保持构型，并保持高收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85083-4

文献信息

• A synthetic approach to the cis-fused marine pyranopyrans, (3E)- and (3Z)-dactomelyne. X-ray structure of a rare organomercurial
  作者：Alan P. Kozikowski、Jaemoon Lee

  DOI：10.1021/jo00290a014

  日期：1990.2