4-[3',6'-bis(3,6-bis(tert-butyl)carbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde | 864978-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3',6'-bis(3,6-bis(tert-butyl)carbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-{3,6-bis(3,6-di-tert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-9-yl}benzaldehyde；4-[3,6-bis(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-carbazol-9-yl]benzaldehyde；4-[3,6-Bis(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde；4-[3,6-bis(3,6-ditert-butylcarbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde
• CAS: 864978-40-5
• 化学式: C₅₉H₅₉N₃O
• 分子量: 826.137
• InChiKey: AEVSLPJLTBVJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethanol (64-17-5); tetrahydrofuran (109-99-9))
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3',6'-bis(3,6-bis(tert-butyl)carbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde 、 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-(4-(3',6'-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9'-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies

  摘要：

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。

  DOI：

  10.1039/b912939a
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 、 3,3'',6,6''-四叔丁基-9'H-9,3':6',9''-三咔唑 在 copper(I) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[3',6'-bis(3,6-bis(tert-butyl)carbazol-9-yl)carbazol-9-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies

  摘要：

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。

  DOI：

  10.1039/b912939a

文献信息

• 基于二苯乙烯单元的树枝状化合物及有机电 致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN106631983B

  公开（公告）日：2021-09-21

  发明提供了一种如式(I)所示的基于二苯乙烯单元的树枝状化合物，本发明将C6～C84的芳胺或C6～C84的咔唑基团作为树枝基团引入二苯乙烯单元中，合成基于二苯乙烯单元的树枝状化合物。该化合物具有良好的溶解性并且可以有效抑制分子间相互作用，因而能够通过溶液加工的方式制备非掺杂器件。同时，本发明制备得到的化合物成膜性良好，无需采用蒸镀的方式，溶液旋涂即可制备器件。本发明制备得到化合物由于上述特定结构，最终制备得到的化合物热稳定性良好，制备得到的器件效率高。
• Synthesis and Characterization of Subporphyrins with Dendritic Carbazole Arms
  作者：Tinghua Xu、Ran Lu、Xingliang Liu、Peng Chen、Xianping Qiu、Yingying Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200700981

  日期：2008.2

  A series of novel dendritic carbazole-functionalized subporphyrins, T(Cz-Gn)SubPs (n = 1–3), have been synthesized from pyridine–tri(pyrrol-1-yl)borane and the corresponding aldehydes. This study has demonstrated that intramolecular energy transfer from the carbazole dendron to the subporphyrin core occurs with a high efficiency which decreases with increasing dendron generation, in accord with the

  一系列新型的树枝状咔唑官能化的亚卟啉T（Cz-G n）SubPs（n= 1-3），是由吡啶-三（吡咯-1-基）硼烷和相应的醛合成的。这项研究表明，从咔唑树枝状分子到亚卟啉核心的分子内能量转移效率很高，并且随着树枝状分子生成的增加而降低，这与能量转移的Förster机制一致。另外，咔唑树突可导致亚卟啉核心的吸收和发射带发生蓝移。这些化合物的光收集能力随着世代的增加而增加。同时，这些树枝状大分子发出强烈的黄绿色光，可能是光子器件的良好候选者。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）
• Dendrimers Made of Porphyrin Cores and Carbazole Chromophores as Peripheral Units. Absorption Spectra, Luminescence Properties, and Oxidation Behavior
  作者：Frédérique Loiseau、Sebastiano Campagna、Ahmed Hameurlaine、Wim Dehaen

  DOI：10.1021/ja0514444

  日期：2005.8.1

  intense transitions in the UV region, centered on the carbazole and benzaldehyde subunits. The lowest-energy absorption bands receive contribution from charge-transfer transitions. Compounds A1-A6 are luminescent at room temperature in fluid solution; such a luminescence is attributed to twisted intramolecular charge-transfer excited states. The luminescence at 77 K in a rigid matrix is blue-shifted with

  已经合成了第一代和第二代发光和氧化还原活性卟啉类树枝状大分子，并研究了它们的吸收光谱、光物理性质和氧化行为，以及相应的醛咔唑前体的吸收光谱。所有树枝状聚合物都含有卟啉核和咔唑类发色团作为分支。新物种的结构式如图 1 和图 2 所示，并带有相应的示意图。醛咔唑前体 A1-A6 在二氯甲烷中的吸收光谱在 UV 区域表现出强烈的转变，以咔唑和苯甲醛亚基为中心。最低能量吸收带接受电荷转移跃迁的贡献。化合物A1-A6在室温下在流体溶液中发光；这种发光归因于扭曲的分子内电荷转移激发态。刚性矩阵中 77 K 的发光相对于室温发射发生蓝移，并分配给局部激发态。以卟啉为核心的树枝状聚合物 P1-P6 的吸收光谱看起来是相加的，因为它们由由卟啉吸收引起的可见带和由以咔唑为中心的分支为中心的跃迁引起的紫外区谱带构成。P1-P6 在 77 K 和室温下的发射光谱是卟啉种类的典型特征，与激发波长无关，表明外围发色团收集的光被定量转移到核心。所有化合物在
• Novel Re(i) dendrimers: synthesis, characterization and theoretical studies
  作者：Zhenjun Si、Xiaona Li、Xiyan Li、Guohai Xu、Chenling Pan、Zhiyong Guo、Hongjie Zhang、Liang Zhou

  DOI：10.1039/b912939a

  日期：——

  Four novel diimine rhenium(I) carbonyl complexes with the formula [Re(CO)3(L)Br], where L = 2-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D2), have been successfully synthesized and fully characterized by 1H NMR, IR, and UV–Vis, etc. The luminescence quantum yields (LQYs) of the parent Re(I) complexes P1 and P2 are 0.13 and 0.16, respectively, which are much higher than the previously reported Re(I) dendrimers. The HOMOs and the LUMOs of P1 and P2 are calculated to be mainly composed of [d(Re) + π(CO + Br)] and π*(L) orbital, respectively. However, those of the Re(I) dendrimers D1 (LQY = 0.066) and D2 (LQY = 0.0048) are mainly localized on ligand L, indicating that the component of the metal-to-ligand charge-transfer dπ (Re) →π*(N–N) (MLCT) transitions in P1 and P2 should be more than those in D1 and D2. As a result, the higher LQYs of P1 and P2 are tentatively assigned to the disturbance of the MLCT transitions during the photoluminescence process.

  四种新型二亚胺铼(I)羰基配合物，其式为[Re(CO)3(L)Br]，其中 L = 2-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1、10]phenanthroline (P1), 2-(4-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo-[4,5-f][1,10]phenanthroline (P2), 2-(4-(6-(9H-carbazol-9-yl)-9H-3,9′-bicarbazol-9-yl)phenyl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline (D1), and 2-(4-(3′,6′-di-tert-butyl-6-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)-9H-3,(3′,6′-二叔丁基-6-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-9H-3, 9′-联咔唑-9-基)苯基)-1H-咪唑并[4,5-f][1,10]菲罗啉(D2)成功合成，并通过 1H NMR、IR 和 UV-Vis 等对其进行了全面表征。母体 Re(I) 复合物 P1 和 P2 的发光量子产率（LQYs）分别为 0.13 和 0.16，远高于之前报道的 Re(I) 树枝状化合物。根据计算，P1 和 P2 的 HOMO 和 LUMO 分别主要由[d(Re) + π(CO + Br)] 和 π*(L)轨道组成。然而，Re(I) 树枝形分子 D1（LQY = 0.066）和 D2（LQY = 0.0048）的电荷转移主要集中在配体 L 上，这表明 P1 和 P2 中金属-配体电荷转移 dπ (Re) →π*(N-N) （MLCT）跃迁的分量应多于 D1 和 D2。因此，P1 和 P2 较高的 LQY 暂定为光致发光过程中 MLCT 过渡的干扰所致。