trans-1-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene | 84230-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-1-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (E)-1-phenylsulphinyl-2,4-pentadiene；[(2E)-2,4-pentadienylsulfinyl]benzene；[(2E)-penta-2,4-dienyl]sulfinylbenzene
• CAS: 84230-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ITWMDPWBKKLWIS-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 正己烷 、 trifluoroacetic anhydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 4(R,S),6(R,S)-dihydroxy-5(R,S),6-dimethyl-7(R,S)-ethyl-3(R,S)-(5-hydroxy-6-(4-methoxy-5-methyl-α-pyron-6-yl)-(E,E)-hexa-1,3-dien-1-yl)-1(S,R)-2,8-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-asteltoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a020
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到trans-1-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5-desoxyleukotriene D. A new and useful equivalent of the 4-formyl-, -1,3-butadienyl anion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87642-x

文献信息

• Regio- and stereo-chemistry of the coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals
  作者：E. Epifani、S. Florio、G. Ingrosso、L. Ronzini、R. Sgarra、L. Troisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89751-9

  日期：1991.8

  The coupling reaction of phenylsulphenyl-, phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals 3a-g has been studied showing that while 3c-g couple in any case regioselectively and stereoselectively, the coupling of 3a-b is counteraction and electrophile dependent. The alpha-regioisomeric coupling products of phenylsulphenylpentadienyl metals may undergo [1,5] sigmatropic rearrangement, those of phenylsulphinyl- and phenylsulphonyl-pentadienyl metals give fast double [3,2] sigmatropic isomerization.
• Total synthesis of (.+-.)-asteltoxin
  作者：Stuart L. Schreiber、Kunio Satake

  DOI：10.1021/ja00327a020

  日期：1984.7
• Total synthesis of 5-desoxyleukotriene D. A new and useful equivalent of the 4-formyl-, -1,3-butadienyl anion
  作者：E.J. Corey、Dennis J. Hoover

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87642-x

  日期：1982.1