(E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene | 83333-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene
• 英文别名: [(2E)-2,4-pentadienylsulfanyl]benzene；[(2E)-penta-2,4-dienyl]sulfanylbenzene
• CAS: 83333-89-5
• 化学式: C₁₁H₁₂S
• 分子量: 176.282
• InChiKey: LPPPINORLVRZOH-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以87%的产率得到trans-1-Phenylsulfinylmethyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 5-desoxyleukotriene D. A new and useful equivalent of the 4-formyl-, -1,3-butadienyl anion

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87642-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-5-Bromo-2-pentenyl phenyl sulfide 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-(phenylthio)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes

  摘要：

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00540-7

文献信息

• Synthese neuer organoelementsubstituierter pentadiene (1)
  作者：Thomas Kauffmann、Klaus-Rüdiger Gaydoul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89294-1

  日期：1985.1

  By applying four different methods twelve new organoelement substituted pentadienes have been prepared. They contain one or two organoelement groups. - Pentadienyllithium (2) reacted with Cl-SPh, Br-SePh, Cl-PPh2, and Cl-AsPh2 (lone pair at the element) exclusively to the corresponding E-1-(organoelement)-2,4-pentadiene, whereas with Cl-MMe3 (M = Si, Ge, Sn) (2,3,4), Cl-GePh3, and Cl-SnPh3 (no lone

  通过应用四种不同的方法，已经制备了十二种新的有机元素取代的戊二烯。它们包含一个或两个有机元素基团。-戊二烯基锂（2）仅与Cl-SPh，Br-SePh，Cl-PPh 2和Cl-AsPh 2（元素上的孤对）反应生成相应的E-1-（有机元素）-2,4-戊二烯，而对于Cl-MMe 3（M = Si，Ge，Sn）（2,3,4），Cl-GePh 3和Cl-SnPh 3（在元素上没有孤对），E-和Z-的混合物形成1-（有机元素）-2,4-戊二烯。给出了这种不同行为的解释。
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• Reaktionen organoelementsubstituierter pentadiene: komplexierung mit übergangsmetallen sowie präparative anwendung der lithiierungsprodukte (1)
  作者：Thomas Kauffmann、Klaus-Rüdiger Gaydoul

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89295-3

  日期：1985.1
• REICH, H. J.;WOLLOWITZ, S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 25, 7051-7059
  作者：REICH, H. J.、WOLLOWITZ, S.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN, TH.;GAYDOUL, K. -R., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 34, 4067-4070
  作者：KAUFFMANN, TH.、GAYDOUL, K. -R.

  DOI：——

  日期：——