3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid | 27977-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid
• 英文别名: Butanoic acid, 3-hydroxy-2-methylene-；3-hydroxy-2-methylidenebutanoic acid
• CAS: 27977-20-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• mdl: MFCD19228241
• 分子量: 116.117
• InChiKey: DDQIGAOHYCZMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 1-2 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 Chirazime L-2 from Candida antarctica 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (R)-4-methyl-3-methyleneazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的动力学拆分合成旋光性α-亚甲基β-内酰胺。

  摘要：

  据报道，一种方便的方法用于制备迄今未知的手性α-亚甲基β-内酰胺衍生物5a，b。光学活性的α-亚甲基β-内酰胺5a-c及其相应的氨基酸6a-c已经可以通过脂肪酶催化的动力学拆分以高对映体纯度（至多99％ee）容易地获得。N-取代的β-内酰胺衍生物4a，b和10不被脂肪酶接受，并且通过化学转化以光学活性形式制备。

  DOI：

  10.1021/jo0003089
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-hydroxy-2-methylenebutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基反应中的1,2-立体诱导：2-烷基-3-羟基丁酸酯的立体选择性合成

  摘要：

  自由基加成到2-环己基-5-亚甲基-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（2）立体选择性地得到5,6-反式-products反式- 3。自由基的大小对选择性没有影响。这些反式-缩醛被转化为苏--3-羟基丁酸酯4。在相同条件下处理的2-亚甲基-3-[（叔丁基）二苯基甲硅烷氧基]丁酸甲酯（5）在脱保护后主要导致4的赤型异构体。观察到自由基的空间庞大性的影响。讨论了反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740722

文献信息

• Synthesis of novel sulfide-based cyclic peptidomimetic analogues to solonamides
  作者：José Brango-Vanegas、Luan A Martinho、Lucinda J Bessa、Andreanne G Vasconcelos、Alexandra Plácido、Alex L Pereira、José R S A Leite、Angelo H L Machado

  DOI：10.3762/bjoc.15.247

  日期：——

  Eight new sulfide-based cyclic peptidomimetic analogues of solonamides A and B have been synthesized via solid-phase peptide synthesis and SN2’ reaction on a Morita–Baylis–Hillman (MBH) residue introduced at the N-terminal of a tetrapeptide. This last step takes advantage of the electrophilic feature of the MBH residue and represents a new cyclization strategy occurring. The analogues were prepared

  通过固相肽合成和在四肽N端引入的Morita-Baylis-Hillman（MBH）残基上进行固相肽合成和S N 2'反应，已经合成了8种新的基于磺化物的环酰胺A和B环状拟肽类似物。最后一步利用了MBH残基的亲电子特性，代表了正在发生的新环化策略。这些类似物以中等的总产量制备，对金黄色葡萄球菌的生长没有毒性作用，对人成纤维细胞没有毒性。它们中的两个抑制金黄色葡萄球菌的溶血活性，表明在细菌群体感应中的干扰作用类似于已经报道的对磺胺类药物的干扰作用。
• POLYMERIZABLE POLAR COMPOUND, LIQUID CRYSTAL COMPOSITION AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY ELEMENT
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20200002613A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  A compound represented by Formula (1): R 1 is hydrogen or an alkyl group that may be substituted; rings A 1 to A 2 are cyclohexylene or phenylene that may be substituted; a is 0 to 4; Z 1 is a single bond or an alkylene group that may be substituted; Sp 1 to Sp 3 are a single bond or an alkylene that may be substituted; M 1 to M 4 are H, F, Cl, or an alkyl group that may be substituted; R 2 and R 3 are hydrogen, a group represented by Formula (1-a), or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms that may be substituted; and at least one of R 2 and R 3 is a group represented by Formula (1-a); Sp 4 is a single bond or an alkylene group that may be substituted; R 4 and R 5 are hydrogen or an alkyl group; and at least one of R 4 and R 5 is an alkyl group.

  由Formula（1）表示的化合物： R1是氢或可能被取代的烷基基团；环A1到A2是可能被取代的环己基或苯基；a为0到4；Z1是可能被取代的单键或烷基基团；Sp1到Sp3是可能被取代的单键或烷基；M1到M4是H、F、Cl或可能被取代的烷基基团；R2和R3是氢、由Formula（1-a）表示的基团或可能被取代的具有1到5个碳原子的烷基基团；并且R2和R3中至少有一个是由Formula（1-a）表示的基团； Sp4是可能被取代的单键或烷基基团；R4和R5是氢或烷基基团；并且R4和R5中至少有一个是烷基基团。
• Facile Access to 2-Alkylidene 3-Oxy Propanals and Propionic Acids from Conjugated Enals
  作者：Jean-Frangois Huot、Francis Outurquin、Claude Paulmier

  DOI：10.1246/cl.1991.1599

  日期：1991.9

  Conjugated enals or their methyl acetals react with benzeneselenenyl chloride in the presence of an oxygen nucleophile to give Michael-type adducts. The latter are oxidized into 2-alkylidene 3-oxy propanals and propionic acids.

  共轭烯醛或其甲基醚在氧亲核体的存在下与苯硒氯化物反应，生成迈克尔类型的加合物。后者被氧化成2-烷基亚烯-3-氧丙醛和丙酸。
• Rh(III)-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of (Hetero)arenes with 2-Carboxyl Allylic Alcohols
  作者：Jintao Xia、Zhipeng Huang、Xukai Zhou、Xifa Yang、Feng Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03881

  日期：2018.2.2

  Rhodium(III)-catalyzed C–H activation of (hetero)arenes and redox-neutral coupling with 2-carboxyl allylic alcohols has been realized for the construction of β-aryl ketones. This reaction occurred efficiently at a relatively low catalyst loading via initial dehydrogenative alkylation to give a β-keto carboxylic acid, followed by decarboxylation.

  铑（III）催化（杂）芳烃的CH活化和2-羧基烯丙基醇的氧化还原中性偶联已被用于构建β-芳基酮。该反应通过初始的脱氢烷基化反应以较低的催化剂负载量有效地发生，得到β-酮基羧酸，然后进行脱羧反应。
• Water‐Soluble Transition‐Metal‐Phthalocyanines as Singlet Oxygen Photosensitizers in Ene Reactions
  作者：Primiano D'Ambrosio、Lucia Tonucci、Nicola d'Alessandro、Antonino Morvillo、Salvatore Sortino、Mario Bressan

  DOI：10.1002/ejic.201000784

  日期：2011.2

  The capability of platinum, palladium and ruthenium sulfophthalocyanines (PtPcS, PdPcS and RuPcS) to act as singlet oxygen [1O2(1Δg)] photosensitizers in ene reactions in aqueous medium has been investigated by combining time-resolved and steady-state techniques. Laser flash photolysis experiments with nanosecond time resolution revealed the population of the lowest excited triplet state in the case

  通过结合时间分辨和稳态技术研究了铂、钯和钌磺基酞菁（PtPcS、PdPcS 和 RuPcS）在水性介质中作为单线态氧 [1O2(1Δg)] 光敏剂的能力。具有纳秒时间分辨率的激光闪光光解实验揭示了在光激发下 PtPcS 和 PdPcS 的最低激发三重态的数量。在这两种情况下，这种瞬态被分子氧有效淬灭，导致形成 1O2(1Δg)，量子产率 ΦΔ = 0.24，时间分辨近红外发光明确证明了这一点。相比之下，RuPcS 不光敏 1O2(1Δg)，这与前体激发三重态种群的缺乏一致。在烯反应中进一步测试了这些金属-磺基酞菁（MPcSs）。与光物理结果一致，PtPcS 和 PdPcS 通过向目标 α,β-不饱和羧酸衍生物添加 1O2(1Δg) 使氢过氧化物的形成光敏化，而 RuPcS 在这方面完全没有活性。在 Amberlite® 上支持 MPcSs 显然使 ene 反应更快。