methyl 2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside | 23262-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-(O²,O³,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranoside)；Methyl-(O²,O³,O⁶-trimethyl-β-D-glucopyranosid)；α-Methyl-2.3.6-tri-O-methyl-D-glucopyranosid；Methyl-2.3.6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranosid；beta-D-Glucopyranoside, methyl 2,3,6-tri-O-methyl-；(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 23262-64-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₆
• 分子量: 236.265
• InChiKey: WMAJFVGSEYZPMZ-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 生成 甲基2,3,6-三-O-甲基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  REUBEN, JACQUES, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 244-246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-三-O-甲基-D-葡萄糖 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 1961,1965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Cleavage of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/jo052313o

  日期：2006.3.1

  The selective cleavage of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is achieved using a radical hydrogen abstraction reaction as the key step. Under the reaction conditions, the hydroxy group generates an alkoxyl radical that reacts with the sterically accessible adjacent methoxy group, which is transformed into an acetal. In the second step, the acetals are hydrolyzed to give alcohols or diols

  使用自由基氢提取反应作为关键步骤，可以实现羟基旁边的甲氧基保护基的选择性裂解。在反应条件下，羟基产生烷氧基，该烷氧基与空间可及的相邻甲氧基反应，转化为乙缩醛。在第二步中，将乙缩醛水解得到醇或二醇。还开发了一种一锅取氢的水解程序。通常可获得良好的收率，并且该方法的温和条件与不同的官能团和敏感的底物（例如碳水化合物）相容。
• Efficient and Selective Removal of Methoxy Protecting Groups in Carbohydrates
  作者：Alicia Boto、Dácil Hernández、Rosendo Hernández、Ernesto Suárez

  DOI：10.1021/ol048439+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The selective removal from carbohydrate substrates of methoxy protecting groups next to hydroxy groups is reported. On treatment with PhI(OAc)(2)-I(2), the methoxy group is transformed into an easily removable acetal. The mild conditions of this methodology are compatible with many functional groups, and good to excellent yields are usually achieved.

  [反应：见正文]据报道，从碳水化合物底物上选择性除去了羟基旁边的甲氧基保护基。用PhI（OAc）（2）-I（2）处理后，甲氧基被转化为易于除去的乙缩醛。该方法的温和条件与许多官能团相容，通常可实现良好至极好的收率。
• Freudenberg; Boppel, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2505,2510
  作者：Freudenberg、Boppel

  DOI：——

  日期：——
• 209. The preparation of 2 : 3-anhydro-, 3 : 4-anhydro-, and 3 : 6-anhydro-methylhexosides from 3-p-toluenesulphonyl methylglucoside
  作者：S. Peat、L. F. Wiggins

  DOI：10.1039/jr9380001088

  日期：——
• Schlubach; Moog, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1957,1958
  作者：Schlubach、Moog

  DOI：——

  日期：——