(1S,4S,5R)-4-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene | 32445-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (1S,4S,5R)-4-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
• 英文别名: levoglucosenyl methyl ether；1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose；1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-beta-d-threo-hex-3-enopyranose
• CAS: 32445-57-1
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: BJMUDROYOIIRAH-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-4-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 [(2S,3S,6S)-3-methoxy-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol 、 [(2R,3S,6S)-3-methoxy-2-(2-sulfanylethylsulfanyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-β-d-threo-hex-3-enopyranose with thiols and methanol

  摘要：

  Thiolysis and methanolysis of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-beta-D-threo-hex-3-enopyranose yield anomeric thio- and methyl glycosides, respectively, and an acyclic product (in the reaction with EtSH).

  DOI：

  10.1007/bf02495409
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (1S,4S,5R)-4-methoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  不饱和碳水化合物衍生物的开环易位聚合：左葡糖苷烯基烷基醚

  摘要：

  一系列生物质衍生的左葡糖苷烷基醚（烷基=甲基，乙基，正丙基，异丙基和正丁基）在室温下使用Grubbs催化剂C793通过开环烯烃复分解聚合反应进行合成和聚合。在常规溶剂（例如1,4-二恶烷和二氯甲烷）以及极性非质子“绿色”溶剂（例如2-甲基四氢呋喃，二氢左旋葡糖醛酮（苯乙烯）和乙酸乙酯）中成功进行了聚合反应。制备的聚合度约为100的聚缩醛具有Schulz-Flory型摩尔质量分布，并且是热塑性材料，其玻璃化转变温度较低，在43-0°C的范围内，具体取决于烷基取代基的长度。动力学研究表明，聚合反应以一定的最小单体浓度阈值迅速进行到稳定状态。当达到稳定状态时，仅有大约一半的[Ru]催化剂有效地引发了聚合反应，这表明引发步骤是一个缓慢的过程。剩余的催化剂仍然具有活性，不再与单体反应，而是与链内双键反应，从而将形成的聚合物链切割成较短的片段。从长远来看，所有催化剂都被消耗掉了，并且通过从链端消除[R

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.0c02821

文献信息

• Cellulose‐Derived Functional Polyacetal by Cationic Ring‐Opening Polymerization of Levoglucosenyl Methyl Ether
  作者：Tapas Debsharma、Yusuf Yagci、Helmut Schlaad

  DOI：10.1002/anie.201908458

  日期：2019.12.16

  The unsaturated bicyclic acetal levoglucosenyl methyl ether was readily obtained from sustainable feedstock (cellulose) and polymerized by cationic ring-opening polymerization to produce a semicrystalline thermoplastic unsaturated polyacetal with relatively high apparent molar mass (up to ca. 36 kg mol-1 ) and decent dispersity (ca. 1.4). The double bonds along the chain can undergo hydrogenation and

  不饱和双环缩醛左葡糖基甲基醚很容易从可持续原料（纤维素）中获得，并通过阳离子开环聚合反应聚合，制得表观摩尔质量（最高约36 kg mol-1）且分子量适中的半结晶热塑性不饱和聚缩醛。分散度（约1.4）。沿着链的双键可以进行氢化和硫醇-烯反应以及交联，因此使这种聚缩醛作为反应性功能材料成为潜在的兴趣所在。
• Immuno-suppressing enepyranose derivatives
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0560055A1

  公开（公告）日：1993-09-15

  An immuno-suppressive agent containing, as an effective component, an enopyranose derivative of the following formula (I) or its salt: wherein R1 is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl, alkynyl, -OSO2R7, a halogen atom, -OCOR7, -NHCOR8, alkoxy, phenyl which may be substituted or a saccharose residue, R2 is a hydrogen atom or alkyl, R3 is a hydrogen atom or a halogen atom, R4 is a hydrogen atom, -COR9, silyl which may be substituted or alkyl which may be substituted, one of R5 and R6 is hydroxyl, alkoxy which may be substituted, a saccharose residue, cycloalkyloxy which may be substituted or -OCOR10 and the other is a hydrogen atom or alkyl which may be substituted, or R4 and R5 together form a single bond, while R6 is a hydrogen atom or alkyl which may be substituted, each of R7, R9 and R10 is alkyl or phenyl which may be substituted, R8 is alkyl, phenyl which may be substituted or benzyloxy, X is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkynyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, phenyl which may be substituted, pyridyl which may be substituted, furanyl which may be substituted, thienyl which may be substituted, formyl, -COR11, -C(W1)W2R11 or -SO2R11, R11 is a chain hydrocarbon group which may be substituted, a monocyclic hydrocarbon group which may be substituted, a polycyclic hydrocarbon group which may be substituted, a monocyclic heterocycle group which may be substituted, or a polycyclic heterocycle group which may be substituted, W1 is an oxygen atom or a sulfur atom, W2 is an oxygen atom, a sulfur atom or -NH-, Y is a hydrogen atom, alkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted or alkynyl which may be substituted.

  一种含有下式(I)的烯吡喃糖衍生物或其盐作为有效成分的免疫抑制剂： 其中 R1 是氢原子、可被取代的烷基、烯基、炔基、-OSO2R7、卤素原子、-OCOR7、-NHCOR8、烷氧基、可被取代的苯基或糖残基；R2 是氢原子或烷基；R3 是氢原子或卤素原子；R4 是氢原子、-COR9、可被取代的硅烷基或可被取代的烷基；R5 和 R6 中的一个是羟基、可被取代的烷氧基、糖残基、可被取代的环烷氧基或-OCOR10，另一个是氢原子或可被取代的烷基，或 R4 和 R5 一起形成单键，而 R6 是氢原子或可被取代的烷基，R7、R9 和 R10 各为烷基或可被取代的苯基，R8 是烷基、可被取代的苯基或苄氧基，X 是氢原子、可被取代的烷基，可被取代的烯基，可被取代的炔基，可被取代的环烷基，可被取代的苯基，可被取代的吡啶基，可被取代的呋喃基，可被取代的噻吩基，甲酰基，-COR11，-C(W1)W2R11 或-SO2R11，R11 是可被取代的链烃基，可被取代的单环烃基、W1 是氧原子或硫原子，W2 是氧原子、硫原子或-NH-，Y 是氢原子、可被取代的烷基、可被取代的烯基或可被取代的炔基。
• US5380834A
  申请人：——

  公开号：US5380834A

  公开（公告）日：1995-01-10
• Reactions of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-β-d-threo-hex-3-enopyranose with thiols and methanol
  作者：F. A. Valeev、I. N. Gaisina、L. V. Spirikhin、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1007/bf02495409

  日期：1997.3

  Thiolysis and methanolysis of 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-methyl-beta-D-threo-hex-3-enopyranose yield anomeric thio- and methyl glycosides, respectively, and an acyclic product (in the reaction with EtSH).
• Ring-Opening Metathesis Polymerization of Unsaturated Carbohydrate Derivatives: Levoglucosenyl Alkyl Ethers
  作者：Tapas Debsharma、Bernd Schmidt、André Laschewsky、Helmut Schlaad

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02821

  日期：2021.3.23

  state was reached, just about half of the [Ru] catalyst had been effective to initiate the polymerization, indicating that the initiation step was a slow process. The remaining catalyst was still active and did no longer react with monomers but with in-chain double bonds, cutting the formed polymer chains into shorter fragments. In the long term, all catalyst was consumed and propagating [Ru] chain ends

  一系列生物质衍生的左葡糖苷烷基醚（烷基=甲基，乙基，正丙基，异丙基和正丁基）在室温下使用Grubbs催化剂C793通过开环烯烃复分解聚合反应进行合成和聚合。在常规溶剂（例如1,4-二恶烷和二氯甲烷）以及极性非质子“绿色”溶剂（例如2-甲基四氢呋喃，二氢左旋葡糖醛酮（苯乙烯）和乙酸乙酯）中成功进行了聚合反应。制备的聚合度约为100的聚缩醛具有Schulz-Flory型摩尔质量分布，并且是热塑性材料，其玻璃化转变温度较低，在43-0°C的范围内，具体取决于烷基取代基的长度。动力学研究表明，聚合反应以一定的最小单体浓度阈值迅速进行到稳定状态。当达到稳定状态时，仅有大约一半的[Ru]催化剂有效地引发了聚合反应，这表明引发步骤是一个缓慢的过程。剩余的催化剂仍然具有活性，不再与单体反应，而是与链内双键反应，从而将形成的聚合物链切割成较短的片段。从长远来看，所有催化剂都被消耗掉了，并且通过从链端消除[R