(+/-)-N-Formyl-N-norreticuline | 72258-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Formyl-N-norreticuline
• 英文别名: (+/-)-N-formyl-N-norrecituline；(+/-)-N-formylnorreticulidine；N-formyl-N-norreticuline；N-formyl-norreticuline；N-formylnorreticuline；2-formyl-1-(3-hydroxy-4-methoxy-benzyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-7-ol；Norreticuline, N-formyl-；7-hydroxy-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 72258-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: QYKLIFNJBMPXQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Formyl-N-norreticuline 在 重氮甲烷 、 盐酸 、 甲烷磺酸 、 硼烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， -78.0~210.0 ℃ 、26.66 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 N-methylpavine
  参考文献：
  名称：

  Pavinan and isopavinan alkaloids. Synthesis of racemic and natural thalidine, bisnorargemonine, and congeners from N-norreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a009
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-Methoxy-N-formyl-N-norreticuline 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 200.0~210.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-N-Formyl-N-norreticuline
  参考文献：
  名称：

  Pavinan and isopavinan alkaloids. Synthesis of racemic and natural thalidine, bisnorargemonine, and congeners from N-norreticuline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a009

文献信息

• Studies aimed at the synthesis of morphine V an economic approach to (±)-reticuline from 3,4-dihydropapaverine
  作者：Gábor Dörnyei、Marietta Bárczai-Beke、Gábor Blaskó、Péter Péchy、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88447-6

  日期：1982.1

  Regioselective demethylation of 3,4-dihydropapaveraldine (a) at 7 and 3' positions affords a properly substituted diphenolic key intermidiate (d) for the synthesis of reticuline and N-norreticuline.

  3,4-二氢罂粟碱（a）在7和3'位置的区域选择性脱甲基化提供了适当取代的二酚键中间体（d），用于合成网状茶碱和N-去甲网状茶碱。
• Studies aiming at the synthesis of morphine II
  作者：Csaba Szántay、Gábor Blaskó、Marietta Bárczai-Beke、Péter Péchy、Gábor Dörnyei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78728-4

  日期：1980.1

  The synthesis of salutaridine derivatives phenolic coupling on norreticuline derivatives can be performed in improved yields, using non-metallic oxidizing agents. The assumption of a coordination effect in the preformation of the desired structure is, thus, unnecessary.

  可以使用非金属氧化剂以提高的收率合成salutaridine衍生物在降冰片碱衍生物上的酚偶联。因此，不需要在所需结构的预成型中假定配位效应。
• Expedient synthesis of racemic and optically active N-norreticuline and N-substituted and 6'-bromo-N-norreticulines
  作者：Kenner Rice、Arnold Brossi

  DOI：10.1021/jo01292a008

  日期：1980.2
• Studies aimed at the synthesis of morphine. 7. Biomimetic total synthesis of (.+-.)-pallidine
  作者：Gabor Blasko、Gabor Dornyei、Marietta Barczai-Beke、Peter Pechy、Csaba Szantay

  DOI：10.1021/jo00182a025

  日期：1984.4
• Hewgill, Frank R.; Pass, Michael C., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 3, p. 497 - 506
  作者：Hewgill, Frank R.、Pass, Michael C.

  DOI：——

  日期：——