2-溴-5-乙炔吡啶 | 569672-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-乙炔吡啶
• 中文别名: 2-溴-5-甲基吡啶
• 英文名称: 2-bromo-5-ethynylpyridine
• CAS: 569672-28-2
• 化学式: C₇H₄BrN
• 分子量: 182.019
• InChiKey: WRORYOXBXUUDJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83℃
• 沸点：
  231.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-乙炔吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5,5''-bis[(3-bromo-5-hexoxyphenyl)ethynyl]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-碘吡啶 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2-溴-5-乙炔吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有三联吡啶单元的形状持久性大环化合物：晶体中的合成、表征和结构

  摘要：

  描述了具有一个 (1a-d, 2) 或两个 (相对的) 三联吡啶单元 (3, 4, 5a-c) 和内径高达 2 nm 的各种形状持久性大环的合成。这些序列主要基于过渡金属交叉偶联反应，并在适当的时候就它们各自的效率相互比较。典型的总产率和制备量范围分别为 8% (4) 至 27% (3) 和 25 mg (1a) 至 290 mg (1b)。对于目标循环的溶解性和加工，所有前体都已经用柔性侧链（己氧基或己氧基甲基）修饰。循环的表征基于 MALDI-TOF 质谱、2D 核磁共振光谱和/或低温单晶 X 射线衍射。它们在晶体中的堆积是根据侧链的数量和长度来讨论的。循环 1d 在溶液-HOPG 界面被物理吸附成有序结构，并通过扫描隧道显微镜 (STM) 进行研究。

  DOI：

  10.1021/ja034029p

文献信息

• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• A Convenient Approach To Synthesize<i>o</i>-Carborane-Functionalized Phosphorescent Iridium(III) Complexes for Endocellular Hypoxia Imaging
  作者：Xiang Li、Xiao Tong、Hong Yan、Changsheng Lu、Qiang Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1002/chem.201603340

  日期：2016.11.21

  properties of these complexes were studied. The hydrophilic nido‐o‐carborane‐based iridium(III) complex VII showed the highest phosphorescence efficiency (abs. =0.48) among known water‐soluble homoleptic cyclometalated iridium(III) complexes and long emission lifetime (τ=1.24 μs) in aqueous solution. Both of them are sensitive to O2, and thus endocellular hypoxia imaging of complex VII was realized by

  研究了碳硼烷修饰的铱（III）配合物的结构与性质之间的关系。首先，通过使用稳定且便宜的B 10 H 10（Et 4 N）2作为起始原料，开发了一种高产率合成邻邻甲烷的吡啶配体a – f的有效方法。通过使用这些配体，可以有效地制备铱（III）配合物I – VII。结合DFT计算，研究了这些配合物的光物理和电化学性质。亲水巢- ö基于-carborane -铱（III）络合物VII 在已知的水溶性均化环金属化铱（III）络合物中显示出最高的磷光效率（绝对值= 0.48），并且在水溶液中的发射寿命长（τ = 1.24μs）。它们都对O 2敏感，因此通过时间分辨发光成像（TRLI）实现了复合物VII的细胞内低氧成像。这是将TRLI与水溶性的Nido-碳硼烷官能化的铱（III）配合物应用于细胞内氧气检测的第一个示例。
• Synthesis and Metal Complex Formation of a Bis(terpyridine) Derivative with a Phenylacetylene Framework
  作者：Tomoyuki Tokizaki、Takuya Toyoshima、Soichiro Watanabe

  DOI：10.1080/00397911.2014.952306

  日期：2015.1.2

  Abstract A new bis(terpyridine) derivative with a phenylacetylene framework was synthesized via a stepwise terpyridine construction strategy. The addition of ZnCl2 to a solution of the bis(terpyridine) in chloroform resulted in UV/vis and 1H NMR spectral changes because of complex formation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 通过逐步构建三联吡啶的策略合成了一种新的具有苯乙炔骨架的双（三联吡啶）衍生物。由于复合物的形成，将 ZnCl2 添加到双（三联吡啶）的氯仿溶液中导致 UV/vis 和 1H NMR 光谱变化。图形概要
• TRIPHENYLPHOSPHINE DERIVATIVE, PRODUCTION PROCESS THEREFOR, PALLADIUM COMPLEX THEREOF, AND PROCESS FOR PRODUCING BIARYL DERIVATIVE
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1270582A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  本发明提供了一种由三苯基膦和含羟基内酯合成的新型三苯基膦衍生物；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种以该配合物为催化剂制备双芳基衍生物的工艺。使用本发明的配合物作为催化剂，产物可以很容易地从催化剂或磷化合物中分离出来，并且可以以更高的产率合成双芳基衍生物。
• Novel Straightforward Access to a 2,2′-Bipyridine Ligand Bearing Two “(η²-dppe)(η⁵-C₅Me₅)FeC≡C−” Redox-Active Substituents by Homocoupling of Mononuclear Organoiron(II) 2-Bromopyridyl Synthons
  作者：Frédéric Justaud、Gilles Argouarch、Safaa Ibn Ghazala、Loic Toupet、Frédéric Paul、Claude Lapinte

  DOI：10.1021/om800388j

  日期：2008.8.1

  We report in this contribution the synthesis and characterization of the two organoiron(H) (eta(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)FeC C-(5,2-C5H3N-X) compounds (X = Cl, 6a; X = Br, 6b) bearing a pendant halogenated m-pyridyl group. These new functional "metallo-ligands" allow for an original, convenient, and rapid synthetic access to the 2,2'-bipyridine (bipy) ligand (3) bearing two redox-active "(eta(2)-dppe)(eta(5)-C5Me5)FeC C-" organometallic moieties grafted to the 5,5'-positions of bipy via a Pd-catalyzed homocoupling procedure.