2-溴-5-乙炔基呋喃 | 15577-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-5-乙炔基呋喃
• 英文名称: 2-bromo-5-ethynylfuran
• 英文别名: 2-Brom-5-aethinyl-furan；5-Brom-furyl-2-acetylen；2-ethynyl-5-bromo-furan；2-Aethinyl-5-brom-furan
• CAS: 15577-73-8
• 化学式: C₆H₃BrO
• 分子量: 170.993
• InChiKey: NLTYKJTUYVXYIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  63-64 °C(Press: 24 Torr)
• 密度：
  1.509 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-乙炔基呋喃 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E)-1,5-bis(5-bromofuran-2-yl)pent-1-en-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  与肼在环缩合反应中交叉共轭的烯酮的反应性：吡唑和吡唑啉的合成

  摘要：

  交叉共轭的烯酮，二烯酮和三烯酮（由于低成本的起始化合物而容易获得）与芳基肼的环缩合反应会导致吡唑衍生物（二杂芳基取代的乙炔，buta-1,3-diens和hexa-hexa-）的区域选择性合成1,3,5-triens）或4,5-dihydro-1 H-吡唑类化合物的收率很高。反应路径受烯酮中取代基的特性控制：吡唑是从包含五元杂芳族取代基的底物与芳基肼和4,5-二氢-1 H的反应获得的-吡唑由1，5-二苯基戊-1-en-4-yn-3-one与芳基肼一致地反应获得。尽管存在取代基，但是2-羟基苯并吡啶与所有检查的交叉共轭烯酮的环缩合导致吡唑的形成。该反应不需要特殊的条件（温度，催化剂，惰性气氛）。环缩合途径由底物中富电子的五元杂芳族环的电子效应决定。该合成允许在乙炔酮和肼中使用各种取代基和官能团。本方法的特征是高产率和产物纯化的简便性。所获得的吡唑具有荧光性质，量子产率高达31％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00569
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-溴-5-乙炔基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gibson; Kahnweiler, American Chemical Journal, 1890, vol. 12, p. 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vereshchagin,L.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3982 - 3985
  作者：Vereshchagin,L.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 5-BROMOFURYLACETYLENE
  作者：Henry. Gilman、A. P. Hewlett、G. F. Wright

  DOI：10.1021/ja01362a040

  日期：1931.11
• Base‐Regulated Synthesis of the Bestmann‐Ohira or Seyferth‐Gilbert Reagent Utilizing FSO2N3
  作者：Shuo Liu、Yufei Liang、Long Xu、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202301282

  日期：2024.5.3

  Herein, we present a new application of fluorosulfonylazide (FSO2N3) for diazotizing a series of activated methylene compounds to deliver the corresponding diazo products. Notably, by the judicious choice of bases, the selective generation of the Bestmann‐Ohira reagent (BOR) or the Seyferth‐Gilbert reagent (SGR) has been realized from FSO2N3 and dimethyl‐2‐oxopropylphosphonate. We also investigated the kinetics of the homologation of aldehydes using these two reagents with K2CO3 as a base in MeOH, finding that a faster reaction rate was achieved by using SGR. Moreover, the facile one‐pot synthesis of terminal alkynes from aldehydes has been established, which could be further coupled with azides to deliver triazoles using CuAAC click chemistry.