tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-methoxypropyl]carbamate | 946420-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-methoxypropyl]carbamate
• CAS: 946420-61-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₄O₃
• 分子量: 320.392
• InChiKey: YCMDIXWGSMGJNX-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-methoxypropyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-3-amino-4-methoxy-1-phenylbutan-2-yl]-2-[methyl({[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl})amino]-6-(N-methylpropane-2-sulfonamido)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of isonicotinamide BACE-1 inhibitors that bind β-secretase in a N-terminal 10s-loop down conformation

  摘要：

  A series of low-molecular weight 2,6-diamino-isonicotinamide BACE-I inhibitors containing an amine transition-state isostere were synthesized and shown to be highly potent in both enzymatic and cell-based assays. These inhibitors contain a trans-S,S-methyl cyclopropane P-3 which bind BACE-1 in a 10s-loop down conformation giving rise to highly potent compounds with favorable molecular weight and moderate to high susceptibility to P-glycoprotein (P-gp) efflux. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.051
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2S)-1-benzyl-2-hydroxy-3-methoxypropyl]carbamate 在 迭氮酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-methoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d