2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose | 102719-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 102719-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NSQYSRIQEWFFBM-GBJTYRQASA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7

文献信息

• Hexopyranoses and compositions for agricultural use
  申请人：HER MAJESTY THE QUEEN in right of New Zealand Department of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP0229034A2

  公开（公告）日：1987-07-15

  Herbicidal and/or plant-growth regulatory compositions comprising, together with a carrier and/or surface-active agent, an effective amount of at least one herbicidal and/or plant growth regulatory active agent selected from compounds of formula (1) (in which R represents an optionally substituted aralkyl group, X represents an O-, N- or S-linked organic group, an optionally substituted hydrocarbyl group, a halogen atom, a hydroxy, amino, alkoxyamino, nitro, cyano, azido, sulpho or phospho group, or together with the group R2e, X may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R1e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group, or a formyl group; R2e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group, or, together with the group X, R2e may represent a ketonic oxygen atom -O- or a group of formula -CH20-; R3a represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted alkoxy, alkenyloxy, aralkoxy or C1-4 hydrocarbyl group; R3e represents a hydrogen atom, a hydroxy group or an optionally substituted hydrocarbyl or O-linked hydrocarbyl group; and R4e represents a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbyl group) and enantiomers and salts thereof. Methods for preparing the compounds of formula (I) are described; the compositions are valuable as herbicides and/or plant-growth regulants, particularly for use with crops such as soya, rape, sugar-beet, cotton, wheat, maize and rice.

  除草剂和/或植物生长调节剂组合物，包括与载体和/或表面活性剂一起的有效量的至少一种选自式(1)化合物的除草剂和/或植物生长调节活性剂 其中 R 代表任选取代的芳烷基、 X代表O-、N-或S-连接的有机基团、任选取代的烃基、卤素原子、羟基、氨基、烷氧基氨基、硝基、氰基、叠氮基、磺基或膦基、 或与基团 R2e 一起，X 可代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R1e 代表氢原子或任选取代的烃基或甲酰基； R2e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基、 或 R2e 与基团 X 一起代表酮氧原子-O-或式-CH20-的基团； R3a 代表氢原子、羟基或任选取代的烷氧基、烯氧基、烷氧基或 C1-4 烃基； R3e 代表氢原子、羟基或任选取代的烃基或 O 键烃基 R4e 代表氢原子或任选取代的烃基） 及其对映体和盐。 描述了制备式 (I) 化合物的方法；这些组合物可用作除草剂和/或植物生长调节剂，尤其适用于大豆、油菜、甜菜、棉花、小麦、玉米和水稻等作物。
• US5047518A
  申请人：——

  公开号：US5047518A

  公开（公告）日：1991-09-10
• Synthesis and thermal chemistry of isolevoglucosenone
  作者：Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Fred Shafizadeh、Thomas T. Stevenson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85029-7

  日期：1986.1

  Acetylation, hydrogenolytic debenzylation, and pyridinium chlorochromate oxidation then led to the 2- O -acetyl-1,6-anhydro-hexos-4-uloses, from which 3 was obtained by tetraethylammonium acetate-catalyzed β-elimination of acetic acid. On sealed-tube thermolysis in the range of 210–260°, 3 generated 3-oxidopyrylium by loss of formaldehyde; this ylide was efficiently trapped by unreacted 3 , to yield

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。