(2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-yl acetate | 80595-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-yl acetate
• 英文别名: (2E,4E)-6-methylhept-2,4-dienyl acetate；(2e,4e)-6-Methylhepta-2,4-dienyl acetate；[(2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 80595-43-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: UDJUFEWSBDWJKG-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-yl acetate 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,7E,9E)-11-Methyl-dodeca-2,7,9-trienoic acid (1R,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of deca-2,7,9-trienoate esters. 3. Thermal, Lewis acid catalyzed, and asymmetric cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpent-2-enal 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E,4E)-6-methyl-2,4-heptadien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  顺序催化异构化和烯丙基取代。外消旋支链烯丙基碳酸酯向对映体富集烯丙基取代产物的转化

  摘要：

  已经开发了一种用于将容易获得的外消旋、支链芳族烯丙酯转化为支链烯丙胺、醚和烷基的催化方案。钯催化的支链烯丙基酯异构化为末端烯丙基酯，然后依次进行铱催化的烯丙基取代，以良好的收率得到支链烯丙基产物，具有高区域异构和对映异构选择性。富电子和缺电子支化烯丙基酯均产生 >90% ee 的产物。对于来自乙酸2-噻吩酯和碳酸二烯酯的反应的产物，也观察到高对映体过量。

  DOI：

  10.1021/ja0644273

文献信息

• Catalytic Palladium-Mediated Bisdiene Carbocyclizations:  Bisdiene to Enediene Cycloisomerizations
  作者：James M. Takacs、Francis Clement、Jingyang Zhu、Sithamalli V. Chandramouli、Xiaoping Gong

  DOI：10.1021/ja962748g

  日期：1997.6.1

  The palladium-catalyzed cycloisomerization of acyclic bisdienes to cyclized enedienes defines a novel strategy for the stereoselective cyclization of certain unsymmetric bisdiene substrates to form functionalized five- and six-membered rings. The full details of our investigation into this novel cycloisomerization, including our observations on substrate requirements, stereoselectivity, the influence

  钯催化的无环双二烯环化异构化为环化烯二烯定义了一种新策略，用于某些不对称双二烯底物的立体选择性环化以形成功能化的五元和六元环。讨论了我们对这种新型环异构化的研究的全部细节，包括我们对底物要求、立体选择性、催化剂前体的影响以及从氘标记研究中得出的一些机械见解的观察。
• Eleuthesides and their analogs: VIII. Preparation of menthane derivatives from levoglucosenone and (2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl acetate by Diels-Alder reaction
  作者：B. T. Sharipov、A. N. Pilipenko、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428014110153

  日期：2014.11

  Synthesis of chiral functionalized menthane derivatives was carried out by Diels-Alder reaction from levoglucosenone and (2E,4E)-6-methylhepta-2,4-dienyl acetate.In extension of research [1] on development of preparation methods for polyfunctional menthane derivatives we explored the possibility of an isopropyl group direct introduction in the course of Diels-Alder reaction.
• Further stereochemical aspects of intramolecular Diels-Alder reactions in the undeca-2,8,10-trienoate ester series
  作者：William R. Roush、Herbert R. Gillis

  DOI：10.1021/jo00146a001

  日期：1982.12
• ROUSH R. W.; KO A. I.; GILLIS H. R., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 21, 4264-4267
  作者：ROUSH R. W.、 KO A. I.、 GILLIS H. R.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;GILLIS, H. R.;KO, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 8, 2269-2283
  作者：ROUSH, W. R.、GILLIS, H. R.、KO, A. I.

  DOI：——

  日期：——