3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridine | 431942-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridine
• 英文别名: (5-Methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridin-3-yl)methanol
• CAS: 431942-39-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NHMICOPBUGLDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用钯-铜催化剂体系合成 Furo[2,3-b]- 和 [2,3-c] 吡啶衍生的褪黑激素类似物

  摘要：

  2,3,5-取代呋喃[2,3-b]吡啶由钯催化的5-溴-2-羟基-3-碘吡啶和苯乙炔与(Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 反应合成3 N. 5-羟基-2-甲氧基-4-(2-苯基乙炔基)吡啶与一氧化碳在甲醇中与PdCl 2 、CuCl 2 在碱性条件下的羰基环化反应制备甲基2,5-取代呋喃[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.3987/com-01-9363
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3-hydroxymethyl-5-methoxy-2-phenylfuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用钯-铜催化剂体系合成 Furo[2,3-b]- 和 [2,3-c] 吡啶衍生的褪黑激素类似物

  摘要：

  2,3,5-取代呋喃[2,3-b]吡啶由钯催化的5-溴-2-羟基-3-碘吡啶和苯乙炔与(Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 反应合成3 N. 5-羟基-2-甲氧基-4-(2-苯基乙炔基)吡啶与一氧化碳在甲醇中与PdCl 2 、CuCl 2 在碱性条件下的羰基环化反应制备甲基2,5-取代呋喃[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐。

  DOI：

  10.3987/com-01-9363

文献信息

• Synthesis of Melatonin Analogues Derived from Furo[2,3-b]- and [2,3-c]pyridines by Use of a Palladium-Copper Catalyst System
  作者：Marie-Claude Viaud-Massuard、Hervé Van de Poël、Gérald Guillaumet

  DOI：10.3987/com-01-9363

  日期：——

  5-Substituted furo[2,3-b]pyridine was synthesised by palladium-catalyzed reaction of 5-bromo-2-hydroxy-3-iodopyridine and phenylacetylene with (Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 3 N. A carbonylative cyclization of 5-hydroxy-2-methoxy-4-(2-phenylethynyl)pyridine with carbon monoxide in methanol with PdCl 2 , CuCl 2 under basic conditions, has been accomplished to prepare methyl 2,5-substituted furo[2,3-c]pyridine-3-carboxylate

  2,3,5-取代呋喃[2,3-b]吡啶由钯催化的5-溴-2-羟基-3-碘吡啶和苯乙炔与(Ph 3 P) 2 PdCl 2 , Cul in Et 反应合成3 N. 5-羟基-2-甲氧基-4-(2-苯基乙炔基)吡啶与一氧化碳在甲醇中与PdCl 2 、CuCl 2 在碱性条件下的羰基环化反应制备甲基2,5-取代呋喃[2,3-c]吡啶-3-羧酸盐。