呋喃并[2,3-b]吡啶-5-基甲醇 | 169815-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 呋喃并[2,3-b]吡啶-5-基甲醇
• 英文名称: 5-hydroxymethyl furo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: furo[2,3-b]pyridin-5-ylmethanol；furo[2,3-b]pyridine-5-methanol；5-hydroxymethyl furo[2.3-b]pyridine
• CAS: 169815-81-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: WHLVYONEGXBNHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  呋喃并[2,3-b]吡啶-5-羧酸	furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid	122534-94-5	C8H5NO3	163.133
  ——	methyl furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate	169815-80-9	C9H7NO3	177.159
  ——	ethyl furo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate	160729-90-8	C10H9NO3	191.186
  呋喃并[2,3-b]吡啶-2,5-二羧酸	furo[2,3-b]pyridine-2,5-dicarboxylic acid	122535-07-3	C9H5NO5	207.142
  ——	furo<2,3-b>pyridine-2,5-dicarboxylic acid 5-ethyl ester	170959-86-1	C11H9NO5	235.196
  ——	diethyl furo<2,3-b>pyridine-2,5-dicarbaxylate	6562-80-7	C13H13NO5	263.25

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲酰基-呋喃并[2,3-b]吡啶	5-formylfuro<2,3-b>pyridine	201470-89-5	C8H5NO2	147.133
  ——	5-(chloromethyl)furo[2,3-b]pyridine	160729-78-2	C8H6ClNO	167.595

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[2,3-b]吡啶-5-基甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到5-甲酰基-呋喃并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃并[2,3-b]吡啶-2,5-二羧酸 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 呋喃并[2,3-b]吡啶-5-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  HIV protease inhibitors useful for the treatment of AIDS

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物是HIV蛋白酶抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病，无论是作为化合物、药物可接受的盐、制药配方成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病和预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US05650412A1

文献信息

• A practical synthesis of 5-(chloromethyl)furo[2,3-<i>b</i>]pyridine, a key intermediate for the HIV protease inhibitor, L-754,394
  作者：M. Bhupathy、David A. Conlon、Kenneth M. Wells、John R. Nelson、Paul J. Reider、Kai Rossen、Jess W. Sager、R. P. Volante、Bruce D. Dorsey、Jacob M. Hoffman、Sally A. Joseph、Stacey L. Mcdaniel

  DOI：10.1002/jhet.5570320431

  日期：1995.7

  A practical synthesis of 5-(chloromethyl)furo[2,3-b]pyridine (10), the side chain used to incorporate a key pharmacophore of the HIV protease inhibitor, L-754,394, is described. The synthesis was accomplished in ten steps and in 15% overall yield from commercially available methyl 2-furoate.

  描述了一种实用的合成方法，即5-（氯甲基）呋喃并[2,3- b ]吡啶（10），侧链用于掺入HIV蛋白酶抑制剂的关键药效​​基团L-754,394。所述合成以十个步骤完成，并且由市售的2-糠酸甲酯的总产率为15％。
• Substituted sulfonamides as selective .beta.-3 agonists for the
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05705515A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  Substituted sulfonamides are selective .beta..sub.3 adrenergic receptor agonists with very little .beta..sub.1 and .beta..sub.2 adrenergic receptor activity and as such the compounds are capable of increasing lipolysis and energy expenditure in cells. The compounds thus have potent activity in the treatment of Type II diabetes and obesity. The compounds can also be used to lower triglyceride levels and cholesterol levels or raise high density lipoprotein levels or to decrease gut motility. In addition, the compounds can be used to reduced neurogenic inflammation or as antidepressant agents. The compounds are prepared by coupling an aminoalkylphenyl-sulfonamide with an appropriately substituted epoxide. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility are also disclosed.

  取代磺酰胺类化合物是选择性β3肾上腺素能受体激动剂，其β1和β2肾上腺素能受体活性极少，因此这些化合物能够增加细胞内脂肪分解和能量消耗，因此在治疗II型糖尿病和肥胖症方面具有强效活性。这些化合物还可用于降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或减少肠道运动。此外，这些化合物可用于减少神经源性炎症或作为抗抑郁剂。这些化合物是通过将氨基烷基苯磺酰胺与适当取代的环氧化合物偶联制备而成。本文还公开了使用这些化合物治疗糖尿病和肥胖症以及降低甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道运动的组合物和方法。
• Method of synthesizing furo[2,3-b]pyridine carboxylic acid esters
  申请人：Merck & Co., Ltd.

  公开号：US05489685A1

  公开（公告）日：1996-02-06

  A process is disclosed for rapid synthesis of substituted furanyl pyridines.

  一种快速合成取代呋喃基吡啶的方法被披露。
• [EN] BIOLOGICAL RESOLUTION OF RACEMIC INDENE OXIDE TO (1S,2R)-INDENE OXIDE<br/>[FR] DEDOUBLEMENT BIOLOGIQUE D'UN OXYDE D'INDENE RACEMIQUE EN OXYDE DE (1S,2R)-INDENE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996012818A1

  公开（公告）日：1996-05-02

  (EN) A process is disclosed that hydrolyzes, by the action of an epoxide hydrolase of $i(Diplodia gossipina) ATTCC 16391 or ATCC 10936, the undesired enantiomer of racemic indene oxide, an epoxide of indan.(FR) La présente invention concerne un procédé d'hydrolyse, sous l'effet d'une époxyde hydrolase d'ATCC 16391 ou d'ATCC 10936 de $i(Diplodia gossipina), de l'énantiomère non souhaité d'un oxyde d'indène racémique, un époxyde d'indane.

  （中文翻译）本发明揭示了一种通过$ i（Diplodia gossipina）ATTCC 16391或ATCC 10936的环氧化酶作用，水解不需要的光学异构体的混合物中的环氧化物indene oxide，即indan的环氧化物的过程。
• BRIDGED SIX-MEMBERED RING COMPOUNDS
  申请人：Hilpert Kurt

  公开号：US20100130545A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 1a , R 2a , R 3 , R 4 , A, B, X, W and n are as defined in the description, and pharmaceutically acceptable salts of such compounds. These compounds are useful as calcium channel blockers.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R1a、R2a、R3、R4、A、B、X、W和n如描述中所定义，并且这些化合物的药学上可接受的盐。这些化合物可用作钙通道阻滞剂。