呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲腈 | 190957-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲腈
• 中文别名: 呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲腈(9CI)
• 英文名称: furo[3,2-c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 190957-76-7
• 化学式: C₈H₄N₂O
• 分子量: 144.133
• InChiKey: QXJNYXFQOHPJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲腈 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到4-cyanofuro<3,2-c>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。二十六。呋喃[2,3- b ]-，-[3,2- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶的氰基吡啶衍生物的反应

  摘要：

  呋喃并吡啶1a-d的α-氰基吡啶衍生物的溴化反应以极好的收率得到2,3-二溴-2,3-二氢化合物2a-d。用甲醇中的氢氧化钠处理2a-d，产生的化合物是通过腈的脱氢溴化和溶剂分解而形成的。Ñ 1a和1b的氧化作用，得到Ñ氧化物在许多产率差，而1c和1d，得到Ñ以良好的收率氧化物13c和13d。通过Reissert-Henze型反应进行的13c的亲核反应（氰化，氯化和乙酰氧基latoin）给出的结果较差，这可能是由于氰基的强电子吸收作用引起的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360101
• 作为产物：
  描述：

  呋喃[3,2-c]吡啶 在 水 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 呋喃并[3,2-c]吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  5-Aminofuro[3,2-c]pyridinium Tosylates and Substituted Furo[3,2-c]pyridine N-Oxides: Synthesis and Reactions

  摘要：

  通过二氯甲烷中的直接N-烷基化，合成了5-氨基呋[3,2-c]吡啶基甲磺酸盐2a-2c，其中呋[3,2-c]吡啶1a-1c与O-(对甲苯磺酰)羟胺发生N-烷基化反应。通过2a-2c和无水碳酸钾在N,N-二甲基甲酰胺中生成带电呋[3,2-c]吡啶基N-亚胺3a-3c，再通过与二甲基丁二酸酯或丙炔酸乙酯的1,3-偶极环加成反应，得到相应的呋[3,2-c]吡唑并[1,5-a]吡啶羧酸酯4a-4c和5a-5c。通过呋[3,2-c]吡啶基N-氧化物6a-6c及其苯并衍生物6d与二氯甲烷中的3-氯过氧苯甲酸反应合成。将N-氧化物6与苯甲酰氯和氰根离子（Reissert-Henze反应）处理后，可生成相应的呋[3,2-c]吡啶-4-碳腈7。在进一步的转化中（酸性和碱性水解），腈基依次转化为酰胺和羧酸。

  DOI：

  10.1135/cccc19990539

文献信息

• [EN] N-HETEROARYLALKYL-2-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLMETHYL) ACETAMIDE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-HÉTÉROARYLALKYLE-2-(HÉTÉROCYCLYLE ET HÉTÉROCYCLYLMÉTHYLE) ACÉTAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L, n, R1, R2, R6, R7, R8, R9, R10, X3, X4 and X5 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula 1, to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  揭示了Formula 1的化合物及其药用盐，其中L、n、R1、R2、R6、R7、R8、R9、R10、X3、X4和X5在说明书中有定义。本公开还涉及制备Formula 1化合物的材料和方法，包含它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、疾患和症状的用途。
• Late‐stage Pd‐catalyzed Cyanations of Aryl/Heteroaryl Halides in Aqueous Micellar Media
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Vani Singhania、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/cctc.202001742

  日期：2021.1.12

  New technology is described that enables late stage ppm Pd‐catalyzed cyanations of highly complex molecules, as well as a wide variety of aryl and heteroaryl halides possessing sensitive functional groups. These reactions are efficient in water containing nanomicelles, formed from a commercially available and inexpensive surfactant. The implications for advancing drug synthesis and discovery are apparent

  描述了一种新技术，该技术可使高度复杂的分子以及各种具有敏感官能团的芳基和杂芳基卤化物在后期以Pd催化的Pd催化氰化。这些反应在由可商购和廉价的表面活性剂形成的含水纳米胶束中有效。促进药物合成和发现的意义是显而易见的。
• 嘧啶酮化合物及其应用
  申请人：上海青煜医药科技有限公司

  公开号：CN109942556A

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了嘧啶酮化合物、其药学上可接受的盐及其溶剂化物。本发明也提供了该类化合物的制备方法、含有该类化合物的组合物以及该类化合物用于制备治疗与EED蛋白和/或PRC2蛋白复合物作用机理相关疾病或障碍的药物用途。
• Furopyridines.<b>XXI</b>. Synthesis of cyano derivatives of furo-[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine and their conversion to derivatives having another carbon-substituent
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340223

  日期：1997.3

  Cyanation of furo[2,3-b]-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides 1a, 1b and 1c by the Reissert-Henze method, reaction with benzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide in dichloromethane and the reaction with trimethylsilyl cyanide and triethylamine in acetonitrile afforded 6-cyanofuro[2,3-b]- 2a, 7-cyanofuro[2,3-c]- 2b and 4-cyanofuro[3,2-c]pyridine 2c in moderate to excellent yield. The cyano group

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。
• Furopyridines.<b>XXII</b>. Elaboration of the<i>C</i>-substituents<i>alpha</i>to the heteronitrogen atom of furo[2,3-<i>b</i>] -, -[3,2-<i>b</i>] -, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Tanigochi

  DOI：10.1002/jhet.5570340329

  日期：1997.5

  cyanopyridine derivatives 1a-d with methyl- and phenylmagnesium bromide yielded the corresponding acylpyridine compounds 2a-d and 3a-d. Furopyridine N-oxides 4a-d were converted into the compounds having a phenyl group at the α-position to the ring nitrogen 5a-d. Reduction of 1a-d and the carboxylic esters 6a-d with diisobutylaluminium hydride yielded the corresponding amines 7a-d and aldehydes 9a-d. The

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。