呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物 | 181526-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物
• 中文别名: 呋喃[3,2-B]吡啶4-氧化物
• 英文名称: 4-oxidofuro[3,2-b]pyridin-4-ium
• 英文别名: furo[3,2-b]pyridine 4-oxide
• CAS: 181526-18-1
• 化学式: C₇H₅NO₂
• 分子量: 135.122
• InChiKey: IDCIIFQWJWAWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  呋喃吡啶。XVII †。呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物的氰化，氯化和硝化

  摘要：

  通过氰化钾和苯甲酰氯的Reissert-Henze反应使呋喃[3,2- b ]吡啶（1）的N-氧化物2氰化，得到5-氰基衍生物3，将其转化为羧酰胺4羧酸5，乙酯6和亚胺乙酯8。的氯化2用三氯氧化磷，得到2-9A，3- 9B，5- 9C和7-氯衍生物9D。的反应9D与甲醇钠，吡咯烷，N，N-二甲基甲酰胺和氰基乙酸乙酯，得到7-甲氧基- 10，7-（1-吡咯烷基） - 11和7- dimethylaminofuro并[3,2- b ]吡啶（14）和7-（1-氰基-1-乙氧基羰基）亚甲基-4，7-二氢呋喃[3，2- b ]吡啶（12）。用发烟硝酸和硫酸的混合物硝化2，得到2-硝基呋喃并[3,2- b ]吡啶N-氧化物（15）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330409
• 作为产物：
  描述：

  乙酸2-溴吡啶-3-酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 呋喃并[3,2-b]吡啶4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  [EN] AKT PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE AKT

  摘要：

  公开号：

  WO2005051304A3

文献信息

• [EN] GEMINAL SUBSTITUTED QUINUCLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS AGONISTS OF ALPHA-7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDE DE QUINUCLIDINE À SUBSTITUANTS GÉMINAL, EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE Α7
  申请人：FORUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016100184A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel geminal substituted quinuclidine amide compounds, and pharmaceutical compositions of the same, that are suitable as agonists or partial agonists of α7- nAChR, and methods of preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions in methods of maintaining, treating and/or improving cognitive function. In particular, methods of administering the compound or composition to a patient in need thereof, for example a patient with a cognitive deficiency and/or a desire to enhance cognitive function, that may derive a benefit therefrom.

  本发明涉及新型的伏立康定酰胺化合物，以及相应的药物组合物，其适用于作为α7-nAChR的激动剂或部分激动剂，并且涉及制备这些化合物和组合物的方法，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物，特别是将该化合物或组合物用于需要的患者的给药方法，例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者，这些患者可能从中获益。
• Antiviral azaindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020119982A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  The present invention is directed to a series of chemical entities that express HIV-1 inhibitory activities.

  本发明涉及一系列具有HIV-1抑制活性的化学实体。
• Furopyridines.<b>XIX</b>. Reaction of furo[2,3-<i>b</i>]-, -[3,2-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine with acetic anhydride
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi、Toshimasa Ishida、Yasuko In

  DOI：10.1002/jhet.5570330321

  日期：1996.5

  Acetoxylation of N-oxide of furo[2,3-b]- 2a, -[3,2-b]- 2b, -[2,3-c]- 2c and -[3,2-c]pyridine 2d with acetic anhydride afforded compounds substituted normally at the α- or γ-position to the ring nitrogen, 3a, 4a, 4b, 3d, 4d, 8 and 9, and in addition compounds substituted on the furan ring, 5a, 6a, 5b, 6b, 7b, 5c and 7c which were unexpected compounds. The structures of these compounds were established

  的乙酰氧基化Ñ呋喃并[2,3的氧化物b ] -图2a， - [3,2- b ] - 2B， - [2,3- Ç ] - 2C和- [3,2- c ^ ]吡啶2D与乙酸酐可提供通常在环氮的3a，4a，4b，3d，4d，8和9的α-或γ位置上取代的化合物，以及在呋喃环上的5a，6a，5b，6b上取代的化合物，7b，5c和7c是意外化合物。这些化合物的结构由ir，nmr和质谱以及5b的x射线晶体分析确定。
• Furopyridines.<b>XXI</b>. Synthesis of cyano derivatives of furo-[2,3-<i>b</i>]-, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine and their conversion to derivatives having another carbon-substituent
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Taniguchi

  DOI：10.1002/jhet.5570340223

  日期：1997.3

  Cyanation of furo[2,3-b]-, -[2,3-c]- and -[3,2-c]pyridine N-oxides 1a, 1b and 1c by the Reissert-Henze method, reaction with benzoyl chloride and trimethylsilyl cyanide in dichloromethane and the reaction with trimethylsilyl cyanide and triethylamine in acetonitrile afforded 6-cyanofuro[2,3-b]- 2a, 7-cyanofuro[2,3-c]- 2b and 4-cyanofuro[3,2-c]pyridine 2c in moderate to excellent yield. The cyano group

  用Reissert-Henze方法氰化呋喃[2,3- b ]-，-[2,3- c ]-和-[3,2- c ]吡啶N-氧化物1a，1b和1c，与苯甲酰氯反应在二氯甲烷和氰化三甲基硅烷和与反应氰化三甲基硅烷和三乙胺在乙腈中，得到6-5-氰基呋喃并[2,3- b ] -图2a，7- 5-氰基呋喃并[2,3- ç ] - 2B和4- 5-氰基呋喃并[3,2- c ]吡啶2c的产率中等至优异。2a，2b和2c中的氰基被转化为羧酰胺3a，3b和3c，乙基酰亚胺5a，5b和5c以及羧酸乙酯6a，6b和6c。所述的反应Ñ -oxides与三甲基甲硅烷溴化物在乙腈中，得到脱氧呋喃并吡啶7A和图7D，bifuropyridyl图8b和图8c，以及Ñ氧化物9的图8c。
• Furopyridines.<b>XXII</b>. Elaboration of the<i>C</i>-substituents<i>alpha</i>to the heteronitrogen atom of furo[2,3-<i>b</i>] -, -[3,2-<i>b</i>] -, -[2,3-<i>c</i>]- and -[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Shunsaku Shiotani、Katsunori Tanigochi

  DOI：10.1002/jhet.5570340329

  日期：1997.5

  cyanopyridine derivatives 1a-d with methyl- and phenylmagnesium bromide yielded the corresponding acylpyridine compounds 2a-d and 3a-d. Furopyridine N-oxides 4a-d were converted into the compounds having a phenyl group at the α-position to the ring nitrogen 5a-d. Reduction of 1a-d and the carboxylic esters 6a-d with diisobutylaluminium hydride yielded the corresponding amines 7a-d and aldehydes 9a-d. The

  稠合的环氰基吡啶衍生物1a-d与甲基和苯基溴化镁的格氏反应产生相应的酰基吡啶化合物2a-d和3a-d。将呋喃吡啶N-氧化物4a-d转化为在环氮5a-d的α位具有苯基的化合物。用氢化二异丁基铝还原1a-d和羧酸酯6a-d，得到相应的胺7a-d和醛9a-d。将醛转化为硝基乙醇衍生物10a-d通过与硝基甲烷二乙基膦酰基乙酸酯的Wittig-Horner反应与硝基甲烷和丙烯酸酯化合物11a-d缩合。