拟芸香定 | 18063-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 中文名称: 拟芸香定
• 英文名称: haplophyllidine
• 英文别名: (7R,8R)-4,8-dimethoxy-8-(3-methylbut-2-enyl)-6,7-dihydro-5H-furo[2,3-b]quinolin-7-ol
• CAS: 18063-21-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: RNZIQNGNLJSLHV-KDOFPFPSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拟芸香定 在 高氯酸 作用下， 以90 %的产率得到anhydroperforine
  参考文献：
  名称：

  硝化混合物和无机酸对喹啉生物碱单叶碱和脱水穿孔素的作用

  摘要：

  研究了各种酸对单叶碱( 1 )分子内环化的影响。化合物1在室温下被H 2 SO 4、HNO 3、HClO 4和硝化混合物转化为脱水穿孔素( 2 )，而AcOH和HCl(35%)不影响1。1和2在 65–70°C 下硝化，消除 MeOH，随后环 A 芳构化，呋喃环硝化，形成 7-甲氧基-3,3-二甲基-9-硝基-2,3-二氢- 1 H-呋喃[2,3-b]吡喃并[2,3-h]喹啉( 3 )和7-甲氧基-3,3-二甲基-9-硝基-2,3,8,9-四氢-1 H -呋喃[2,3-b]吡喃并[2,3-h]喹啉-8-醇( 4 )。使用Ac 2 O和HNO 3得到4,8-二甲氧基-8-(3-甲基丁-2-en-1-基)-5,6,7,8-四氢-呋喃并[2,3-b]喹啉硝酸-7-基酯( 5 )。使用 1D 和 2D NMR 光谱数据、X 射线晶体结构分析以及 B3LYP/6-31g(d) 近似中的 DFT 量子化学方法来阐明合成化合物的结构，以计算

  DOI：

  10.1007/s10600-024-04265-y

文献信息

• Intramolecular Cyclization During Bromination of the Quinoline Alkaloid Haplophyllidine
  作者：A. U. Ubaidullaev、V. I. Vinogradova、Sh. N. Zhurakulov、N. I. Mukarramov、Kh. M. Bobakulov、K. A. Turgunov、B. Tashkhodzhaev

  DOI：10.1007/s10600-022-03877-6

  日期：2022.11

  Bromination of the furanoquinoline alkaloid haplophyllidine by molecular bromine and N-bromosuccinimide was accompanied by intramolecular cyclization to form mixtures of new compounds containing additional penta-, hexa-, and spirocyclic rings incorporating the prenyl group of haplophyllidine. The structures and absolute configurations of the chiral centers of all four bromo-derivatives were elucidated using a combination of NMR spectroscopic methods and X-ray crystal structure analyses.

  通过分子溴和N-溴代琥珀酰亚胺对呋喃喹啉生物碱单叶草碱进行溴化，伴随分子内环化反应，形成含有额外五元环、六元环和螺环的新化合物混合物，其中结合了单叶草碱的异戊烯基。通过结合使用核磁共振光谱法和X射线晶体结构分析，阐明了所有四种溴衍生物的手性中心的结构和绝对构型。