(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 479078-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 479078-83-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FCGFELSCDSTPKX-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。最初的尝试。

  摘要：

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明

  DOI：

  10.1039/b602020h
• 作为产物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S)-4-benzyl-3-[3-hydroxy-2-methylpent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。最初的尝试。

  摘要：

  描述了两种计划有效地合成显着有效的抗肿瘤大环内酯类两性化合物N（1）和Caribenolide I（2）的策略。介绍了标题化合物，它们是化学合成的具有挑战性和独特的目标，并介绍了其逆合成分析。描述了合成对映体纯形式的安非他命内酯N（1）所需的四个定义的关键构造基团（10、39、67和72）的合成，然后将10、39和72偶联至alkyl烷基化过程可生成目标化合物（1）的完整C6-C29碳骨架。通过基于复分解的方法将剩余的C1-C5区段（72）融合到分子上是不成功的，导致采用第二代策略，该策略要求采用一系列钯催化的交叉偶联反应之一来生成C5-C6碳-碳键。乙烯基溴化物125代表了Caribenolide I（2）的C6-C29骨架，是通过10与溴化物116和碘化物55的顺序烷基化反应制备的，但未能与各种C1进行适当的交叉偶联反应C4合作伙伴。尽管遇到了这些挫折，但从这些努力中收集到的信息被证明

  DOI：

  10.1039/b602020h

文献信息

• Lipase-catalyzed Transesterification of Methyl 2-Substituted 3-Hydroxy-4-pentenoates and its Synthetic Application to the Taxol Side Chain
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari、Masafumi Susowake

  DOI：10.1055/s-2002-34247

  日期：——

  Syn-and anti-methyl 2-substituted 3-hydroxy-4-pentenoates were efficiently resolved in lipase-catalyzed transesterification. This protocol was successfully applied to the synthesis of the taxol side chain.

  辛基和反式甲基2取代的3-羟基-4-戊烯酸酯在脂酶催化的转酯化反应中高效分离。该方法成功应用于紫杉醇侧链的合成。
• Enantioselective Synthesis of <i>des</i>-Epoxy-Amphidinolide N
  作者：Barry M. Trost、Wen-Ju Bai、Craig E. Stivala、Christoph Hohn、Caroline Poock、Marc Heinrich、Shiyan Xu、Jullien Rey

  DOI：10.1021/jacs.8b11827

  日期：2018.12.12

  efforts addressed the scalability problem of the southern fragment synthesis and significantly improved the efficiency of the atom-economical Ru AA coupling, but suffered from several protecting group-based issues that proved insurmountable. Finally, relying on a judicious protecting group strategy together with concise fragment preparation, des-epoxy-amphidinolide N was achieved in a convergent fashion

  des-epoxy-amphidinolide N 的合成在 22 个最长的线性步骤和 33 个总步骤中实现。本文报道了三代合成努力。在第一代中，我们的关键拼接策略突出了分子内 Ru 催化的烯烃 - 炔 (Ru AA) 偶联和后期环氧化，证明是成功的，但使用二羟基化方法安装 α,α'-二羟基酮基序有问题。我们的第二代合成工作解决了南片段合成的可扩展性问题，并显着提高了原子经济 Ru AA 偶联的效率，但遇到了几个基于保护基的问题，这些问题被证明是无法克服的。最后，依靠明智的保护组策略以及简洁的片段准备，des-epoxy-amphidinolide N 以收敛的方式实现。计算揭示了amphidinolide N 内的氢键桥。使用我们合成的脱环氧-amphidinolide N 比较13C NMR 化学位移差异表明amphidinolide N 和carbenolide I 可能相同。
• Oshitari, Tetsuta; Saiyinbilige; Mandai, Tadakatsu, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 185 - 190
  作者：Oshitari, Tetsuta、Saiyinbilige、Mandai, Tadakatsu

  DOI：——

  日期：——