5-bromo-2,4-dinitroanisole | 181995-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,4-dinitroanisole
• 英文别名: 5-bromo-2,4-dinitro-anisole；Methyl-(5-brom-2.4-dinitro-phenyl)-aether；5-Brom-2,4-dinitro-anisol；1-Bromo-5-methoxy-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 181995-71-1
• 化学式: C₇H₅BrN₂O₅
• mdl: MFCD00624873
• 分子量: 277.031
• InChiKey: SYWWRIKZBWQUGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C
• 沸点：
  350.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,4-dinitroanisole 在 氨 作用下， 生成 5-甲氧基-2,4-二硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醚 在 硝酸 作用下， 生成 5-bromo-2,4-dinitroanisole
  参考文献：
  名称：

  Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1904, vol. 23, p. 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitration of deactivated aromatic compounds via mechanochemical reaction
  作者：Jian-Wei Wu、Pu Zhang、Zhi-Xin Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153087

  日期：2021.5

  A variety of deactivated arenes were nitrated to their corresponding nitro derivatives in excellent yields under high-speed ball milling condition using Fe(NO3)3·9H2O/P2O5 as nitrating reagent. A radical involved mechanism was proposed for this facial, eco-friendly, safe, and effective nitration reaction.

  使用Fe（NO 3）3 ·9H 2 O / P 2 O 5作为硝化剂，在高速球磨条件下，各种失活的芳烃都以极高的收率被硝化为相应的硝基衍生物。针对这种面部，生态友好，安全和有效的硝化反应，提出了一种涉及自由基的机制。
• Chemistry of the Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]benzimidazole Antitumor Agents:  Influence of the 7-Substituent on the Ability To Alkylate DNA and Inhibit Topoisomerase II
  作者：Ru Zhou、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm960064d

  日期：1996.1.1

  aziridinyl ring. The 7-substituent controls the fate of the aziridinyl ring by means of steric and electronic effects. An electron-rich 7-substituent favors the 1,5-sigmatropic shift reaction. If the 7-substituent distorts the 6-aziridinyl group from the conformation required for the 1,5-sigmatropic shift, then nucleophile trapping occurs. The 7-methyl substituent results in significant nucleophilic

  该研究解决了7-取代基对具有6-叠氮基（PBI）和6-乙酰氨基（APBI）的吡咯并[1,2-α-苯并咪唑醌的细胞毒性的影响。将PBI还原为叠氮基对苯二酚会导致亲核试剂捕获（烷基化）和1,5-σ位移反应。后一过程实质上是内部氧化还原反应，其中氢醌引起叠氮基环的还原性打开。7位取代基通过空间效应和电子效应控制氮丙啶基环的命运。富含电子的7位取代基有利于1,5-σ位移反应。如果7位取代基使6-叠氮基基团偏离1，5-σ移位所需的构象，则会发生亲核试剂捕获。7-甲基取代基会导致明显的亲核捕获，7-未取代和7-甲氧基取代基有利于1,5-σ反应。因此，在所研究的类似物中，7-甲基PBI显示出最大的细胞毒性。APBI仅作为醌具有细胞毒性，还原为氢醌会导致活性降低。与该观察结果一致，从7-甲基到更富电子的7-甲氧基的变化导致APBI细胞毒性的实质性损失以及拓扑异构酶II抑制的降低。据认为，抑制机制涉及仅将缺
• Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341
  作者：Koerner

  DOI：——

  日期：——