1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpyridin-1-ium bromide | 16844-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpyridin-1-ium bromide；1-phenyl-2-(4-phenylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 16844-15-8
• 化学式: Br*C₁₉H₁₆NO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: BNENMOMWRSIYPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpyridin-1-ium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3,7-diphenylpyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinolin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  含吡咯和吡啶环的多杂环的自由基环化方法

  摘要：

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.105
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-4-phenylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  银促进 (4 + 1) 异氰乙酸酯与烷基吡啶盐的环化：1,2-二取代吲哚嗪的不同区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种前所未有的银促进的区域选择性 (4 + 1) 异氰乙酸酯与吡啶盐的环化。已建立的协议提供对一系列合成有用的 N-稠合杂环支架的受控、简便和模块化访问，这些支架包含吲哚嗪、吡咯并 [1,2- a ] 喹啉、吡咯并 [2,1- a ] 异喹啉和 1 H -咪唑[4,5 - a ]indolizin-2(3 H )-ones。提出了涉及亲核加成/质子化/消除/环异构化的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02754

文献信息

• Visible-Light-Induced Carbo-2-pyridylation of Electron-Deficient Alkenes with Pyridinium Salts
  作者：Rong-Bin Hu、Shuai Sun、Yijin Su

  DOI：10.1002/anie.201704385

  日期：2017.8.28

  A simple and practical visible-light-induced carbo-2-pyridylation of electron-deficient alkenes with readily available N-benzoylmethylpyridinium bromides is reported. More than 40 examples are presented and proceed in greater than 80 % yield (on average) with excellent regio- and diastereoselectivities.

  据报道，用容易获得的N-苯甲酰基甲基吡啶鎓溴化物，对缺电子的烯烃进行了简单，实用的可见光诱导的Carbo-2-吡啶基化。提出了40多个实例，并以优异的区域选择性和非对映选择性进行了平均收率超过80％的研究。
• 多取代中氮茚衍生物的制备方法
  申请人：淮阴师范学院

  公开号：CN114014858A

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了多取代中氮茚衍生物的制备方法，该方法由卤代化合物和吡啶衍生物、喹啉衍生物或异喹啉直接制取的N‑取代吡啶鎓盐，在亚硝酸盐存在下和缺电子烯烃反应，制备出的多取代中氮茚衍生物，大大降低了现有技术制备多取代中氮茚衍生物的生产成本；工艺简单易行并且相对环保，可在宽松的反应条件作常规操作，安全可靠，适合较大规模合成；可为生物、农药和医药领域制备相关产品，提供来源充裕价格较低的多取代中氮茚衍生物。
• Alvarez-Builla, J.; Galvez, E.; Cuadro, A. M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 917 - 926
  作者：Alvarez-Builla, J.、Galvez, E.、Cuadro, A. M.、Florencio F.、Blanco, S. Garcia

  DOI：——

  日期：——
• CUADRO, ANA M.;ALVAREZ-BUILLA, JULIO;VAQUERO, JUAN J., HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 57-65
  作者：CUADRO, ANA M.、ALVAREZ-BUILLA, JULIO、VAQUERO, JUAN J.

  DOI：——

  日期：——
• ALVAREZ-BUILLA, J.;GALVEZ, E.;CUADRO, A. M.;FLORENCIO, F.;BLANCO, S. GARC+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 917-926
  作者：ALVAREZ-BUILLA, J.、GALVEZ, E.、CUADRO, A. M.、FLORENCIO, F.、BLANCO, S. GARC+

  DOI：——

  日期：——