1-环己基-5-甲基四唑 | 7707-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-环己基-5-甲基四唑
• 英文名称: 1-cyclohexyl-5-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-methyl-1H-tetrazole；1-Cyclohexyl-5-methyl-1H-tetrazol；1-Cyclohexyl-5-methyl-tetrazol；5-Methyl-1-cyclohexyl-tetrazol；1-Cyclohexyl-5-methyltetrazol；1H-Tetrazole, 1-cyclohexyl-5-methyl-；1-cyclohexyl-5-methyltetrazole
• CAS: 7707-57-5
• 化学式: C₈H₁₄N₄
• 分子量: 166.226
• InChiKey: LXSAPEUXYKTICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-124.5 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  341.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-5-甲基四唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-<1-benzoyl-2,2-bis(methylthio)vinyl>-1-cyclohexyl-5-methyl-1H-tetrazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of tetrazolium-N-phenacylides. Part 2

  摘要：

  Various 1 -alkyl-5-methyl-1H-tetrazolium-4-phenacylides 3 (homologues of C) have been prepared, acylated and (thio)carbamoylated. The unstable ylide C has been acylated in situ.

  DOI：

  10.1039/p19920001483
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基乙酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到1-环己基-5-甲基四唑
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF THE ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY AND/OR EXPRESSION AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ ET/OU DE L'EXPRESSION DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2020123670A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperazine (or similar) structure which function as antagonists of androgen receptor activity, and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., castration-resistant prostate cancer) and other conditions characterized with androgen receptor activity and/or androgen receptor expression.

  这项发明属于药物化学领域。具体地说，该发明涉及一类新型小分子，其具有哌嗪（或类似）结构，能够作为雄激素受体活性的拮抗剂，并且它们被用作治疗癌症（例如去势抵抗性前列腺癌）和其他与雄激素受体活性和/或雄激素受体表达相关的疾病的治疗药物。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF CAV3.2 ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DES CANAUX CAV3.2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021231553A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperazine or piperidine structure which function as inhibitors of the CaV3.2 voltage gated calcium channel activity (e.g., depolarization-induced calcium influx), and their use as therapeutics for the treatment and/or prevention of CaV3.2 related pain (e.g., HIV-associated peripheral sensory neuropathy, chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), spinal nerve ligation (SNL) induced neuropathy) and related conditions.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌嗪或哌啶结构的新型小分子，其作为CaV3.2电压门控钙通道活性的抑制剂（例如去极化诱导的钙流入），以及它们作为治疗和/或预防CaV3.2相关疼痛（例如HIV相关的外周感觉神经病变，化疗诱导的外周神经病变（CIPN），脊神经结扎（SNL）引起的神经病变）和相关病症的用途。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Tetrazoles from Alkynes by CC Bond Cleavage
  作者：Morgane Gaydou、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201308076

  日期：2013.12.9

  Golden duality: Tetrazoles are formed by the reaction of alkynes with TMSN3 (TMS=trimethylsilyl) in the presence of iPrOH and the gold(I) catalyst [JohnPhosAu(MeCN)]SbF6. In this transformation gold plays a dual role, first activating the alkyne and then generating a Brønsted acid in situ.

  金二元性：在i PrOH 和金 (I) 催化剂 [JohnPhosAu(MeCN)]SbF 6存在下，炔烃与 TMSN 3 (TMS=三甲基硅基)反应形成四唑。在这种转化中，金起着双重作用，首先激活炔烃，然后原位生成布朗斯台德酸。