1-环己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 21031-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-环己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1-cyclohexylthymine
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-Cyclohexyl-thymin；Thymin-1-cyclohexyl；1-Cyclohexylthymin；1-cyclohexyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 21031-74-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: KMKDOEBFMRRNPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-(3-ethoxy-2-methylacryloyl)urea 在 Dowex 50 H-form 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-环己基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种方便，高产率的1取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.019

文献信息

• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the Mitsunobu Reaction - Part I: Influence of the Alcohol on N1- versus O²-Alkylation
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2005-922746

  日期：——

  The influence of the solvent on N- vs O-alkylation of N3-benzoylthymine under Mitsunobu conditions is described. The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions.

  描述了在 Mitsunobu 条件下溶剂对 N3-苯甲酰胸腺嘧啶的 N-与 O-烷基化的影响。Mitsunobu 反应是碳环核苷化学中用于在温和条件下将醇与杂环碱基直接偶联的重要工具。
• Photoreaction of thymidine with alkylamines. Application to selective removal of thymine from DNA
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00342a052

  日期：1983.2
• A novel photoreaction of thymidine with lysine. Photoinduced migration of thymine from DNA to lysine
  作者：Isao Saito、Hiroshi Sugiyama、Satoru Ito、Nobuyuki Furukawa、Teruo Matsuura

  DOI：10.1021/ja00396a068

  日期：1981.3
• A convenient, high-yield synthesis of 1-substituted uracil and thymine derivatives
  作者：Dominik Rejman、Soňa Kovačková、Radek Pohl、Martin Dračínský、Pavel Fiedler、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.019

  日期：2009.10

  1-substituted uracil and thymine derivatives have been developed. The aminolysis of 2- or 4-nitrophenyl 3-ethoxyacryloylcarbamate and 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate with a variety of primary amino derivatives proceeded smoothly under very mild reaction conditions yielding almost quantitatively the 1,3-disubstituted urea derivatives. Their subsequent cyclization provided the 1-substituted uracil and thymine

  已经开发出用于合成1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶衍生物的新型试剂。2-或4-硝基苯基3-乙氧基丙烯酰基氨基甲酸酯和3-乙氧基-2-甲基丙烯酰基氨基甲酸酯与多种伯氨基衍生物的氨解在非常温和的反应条件下顺利进行，几乎定量地产生了1,3-二取代的脲衍生物。他们随后的环化以几乎定量的产率提供了1-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶化合物。