ethyl N-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate | 212514-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 212514-39-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: CPVNHXBXAGFWAI-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(E)-(S)-1-Benzyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-allyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-Chiral β-ketosulfones in asymmetric synthesis: a unified synthetic strategy for enantiopure γ-amino and γ-hydroxy vinyl sulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-hydroxy and gamma-amino vinyl sulfones have been prepared in a short synthetic sequence from the chiral pool derived gamma-acetoxy/amino beta-ketosulfones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00235-3
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl diazomethane 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl N-[(2S)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-oxo-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.

  DOI：

  10.1080/00397919808004476

文献信息

• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati SenSarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1080/00397919808004476

  日期：1998.12

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.
• γ-Chiral β-ketosulfones in asymmetric synthesis: a unified synthetic strategy for enantiopure γ-amino and γ-hydroxy vinyl sulfones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00235-3

  日期：1998.7

  Enantiopure gamma-hydroxy and gamma-amino vinyl sulfones have been prepared in a short synthetic sequence from the chiral pool derived gamma-acetoxy/amino beta-ketosulfones. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.