dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,11-(2,1,3-thiadiazole) | 1037676-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,11-(2,1,3-thiadiazole)
• 英文别名: dipyrido[3,2-a:2',3'-c][1,2,5]thiadiazolo[3,4-h]phenazine；19-Thia-6,9,15,18,20,25-hexazahexacyclo[12.11.0.02,7.08,13.016,24.017,21]pentacosa-1(25),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16(24),17,20,22-dodecaene
• CAS: 1037676-40-6
• 化学式: C₁₈H₈N₆S
• 分子量: 340.368
• InChiKey: MCLNCEVJBHDKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,11-(2,1,3-thiadiazole) 、 Ru(1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)2Cl2 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到bis(1,4,5,8-tetraazaphenanthrene)(dipyrido[3,2-a:2',3'-c][1,2,5]thiadiazolo [3,4-4,3]phenazine)ruthenium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的“ dppz”样配体的发光钌多吡啶基配合物，可作为靶向DNA的粘合剂和细胞因子的†

  摘要：

  四种新的Ru（II）聚吡啶基络合物，它们包含衍生自吡嗪并[2,3- h ]二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和1,10-菲咯啉（phen）的扩展芳族部分）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）已经合成，确定了它们的固态X射线晶体结构，并评估了它们的光物理和生物学特性。已经研究了它们与DNA的相互作用，并对其作为光动力治疗（PDT）剂在治疗癌症中的潜力进行了测试。已经介绍了Carter，Rodriguez和Bard对方法的实际修改，并用于计算复合物的结合参数，这些结合物显示出对DNA的亲和力，结合常数约为10 7 M -1（在10 mM磷酸盐缓冲液中） 。含有phen作为辅助配体的复合物在与DNA结合后即发光（“光开关效应”），但在光照射下未显示出选择性的细胞毒性。另一方面，TAP复合物显示出相反的“光开关效应”（与DNA结合后发射猝灭），具有很强的光毒性，表明它们在光动力疗法（

  DOI：

  10.1039/c6dt03792e
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium dithionite 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-10,11-(2,1,3-thiadiazole)
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的“ dppz”样配体的发光钌多吡啶基配合物，可作为靶向DNA的粘合剂和细胞因子的†

  摘要：

  四种新的Ru（II）聚吡啶基络合物，它们包含衍生自吡嗪并[2,3- h ]二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和1,10-菲咯啉（phen）的扩展芳族部分）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）已经合成，确定了它们的固态X射线晶体结构，并评估了它们的光物理和生物学特性。已经研究了它们与DNA的相互作用，并对其作为光动力治疗（PDT）剂在治疗癌症中的潜力进行了测试。已经介绍了Carter，Rodriguez和Bard对方法的实际修改，并用于计算复合物的结合参数，这些结合物显示出对DNA的亲和力，结合常数约为10 7 M -1（在10 mM磷酸盐缓冲液中） 。含有phen作为辅助配体的复合物在与DNA结合后即发光（“光开关效应”），但在光照射下未显示出选择性的细胞毒性。另一方面，TAP复合物显示出相反的“光开关效应”（与DNA结合后发射猝灭），具有很强的光毒性，表明它们在光动力疗法（

  DOI：

  10.1039/c6dt03792e

文献信息

• Synthesis of substituted dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazines and a new heterocyclic dipyrido[3,2-f:2′,3′-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline
  作者：Fabio da Silva Miranda、Aline Maria Signori、Juliano Vicente、Bernardo de Souza、Jacks Patrick Priebe、Bruno Szpoganicz、Norberto Sanches Gonçalves、Ademir Neves

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.097

  日期：2008.5

  Three new alpha,alpha'-cliirrline ligands were synthesized based on condensation of 1,10-phenanthroline-5,6-dione with 1,2-phenylenediamine derivatives using different approaches. All compounds were fully characterized by IR, H-1 and C-13 NMR, UV-visible, and MS spectroscopies. We report the first example of a dipyrido[3,2-f:2',3'-h]quinoxalino[2,3-b]quinoxaline, which exhibits a strong absorption at 430 nm and an interesting electrochemical behavior. These new molecules may have biological potential and are of synthetic and technological importance, (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Luminescent ruthenium polypyridyl complexes with extended ‘dppz’ like ligands as DNA targeting binders and cellular agents
  作者：Bjørn C. Poulsen、Sandra Estalayo-Adrián、Salvador Blasco、Sandra A. Bright、John M. Kelly、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c6dt03792e

  日期：——

  introduced and used to calculate binding parameters for the complexes which show a strong affinity for DNA with binding constants in the order of 107 M−1 (in 10 mM phosphate buffer). The complexes containing phen as an ancillary ligand become emissive upon binding to DNA (“light switch effect”), but do not show selective cytotoxicity upon light irradiation. On the other hand, the TAP complexes, which show

  四种新的Ru（II）聚吡啶基络合物，它们包含衍生自吡嗪并[2,3- h ]二吡啶并[3,2- a：2'，3'- c ]吩嗪和1,10-菲咯啉（phen）的扩展芳族部分）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）已经合成，确定了它们的固态X射线晶体结构，并评估了它们的光物理和生物学特性。已经研究了它们与DNA的相互作用，并对其作为光动力治疗（PDT）剂在治疗癌症中的潜力进行了测试。已经介绍了Carter，Rodriguez和Bard对方法的实际修改，并用于计算复合物的结合参数，这些结合物显示出对DNA的亲和力，结合常数约为10 7 M -1（在10 mM磷酸盐缓冲液中） 。含有phen作为辅助配体的复合物在与DNA结合后即发光（“光开关效应”），但在光照射下未显示出选择性的细胞毒性。另一方面，TAP复合物显示出相反的“光开关效应”（与DNA结合后发射猝灭），具有很强的光毒性，表明它们在光动力疗法（