3-furan-2-yl-1-(3-methyl-thiophen-2-yl)-propenone | 1204578-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-furan-2-yl-1-(3-methyl-thiophen-2-yl)-propenone
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-1-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1204578-96-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂S
• 分子量: 218.276
• InChiKey: UACKQOMZEUIFKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-furan-2-yl-1-(3-methyl-thiophen-2-yl)-propenone 、 1-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl]pyridinium iodide 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(Furan-2-yl)-2-(3-methylthiophen-2-yl)-6-thiophen-2-ylpyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Dithienyl-4-furyl pyridines: Synthesis, topoisomerase I and II inhibition, cytotoxicity, structure–activity relationship, and docking study

  摘要：

  For the development of novel antitumor agents, 2,6-dithienyl-4-furyl pyridine derivatives were prepared and evaluated for their topoisomerase I and II inhibitory activity as well as cytotoxicity against several human cancer cell lines. Among the 21 prepared compounds, compound 24 exhibited strong topoisomerase I inhibitory activity. In addition, a docking study with topoisomerase I and compound 24 was performed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.041
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰-3-甲基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以65.7%的产率得到3-furan-2-yl-1-(3-methyl-thiophen-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  2-噻吩-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物：合成，拓扑异构酶I和II的抑制活性，细胞毒性和构效关系研究

  摘要：

  设计并合成了60种2-噻吩基-4-呋喃基-6-芳基吡啶衍生物，评估了它们在20μM和100μM时的拓扑异构酶I和II抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性。化合物8，9，11 - 29显示显著拓扑异构酶II的抑制活性，化合物10和11表现出显著拓扑异构酶I的抑制活性。大多数化合物（7 – 21与标准相比，具有2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分的）对HCT15细胞系显示出更高或相似的细胞毒性。所选的大多数化合物对MCF-7，HeLa，DU145和K562细胞系均表现出中等的细胞毒性。结构-活性关系研究表明2-（5-氯噻吩-2-基）-4-（呋喃-3-基）部分在显示生物活性方面具有重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.10.049

文献信息

• Synthesis, Topoisomerase I and II Inhibitory Activities, and Cytotoxicity of 4,6-Diaryl-2,4'-bipyridine Derivatives
  作者：Radha Karki、Pritam Thapa、Young-Joo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1747

  日期：2010.6.20