tert-butyl-[(Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoxy]-dimethylsilane | 214275-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 214275-73-7
• 化学式: C₁₅H₃₃O₄PSi
• 分子量: 336.484
• InChiKey: GLAIQENYULOCOD-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoxy]-dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 Celite 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Phosphonothrixin
  参考文献：
  名称：

  （±）-膦丝菌素的全合成

  摘要：

  从乙醛和甲基乙烯基酮衍生的市售Baylis-Hillman加合物已通过6个步骤完成了新的天然产物膦丝菌素的合成，总收率为24％。该合成的特征在于使用三取代的烯烃作为潜在的α-羟基酮，其形式上逆转了羟基和羰基官能团的氧化态。这减轻了在通过亚稳中间体进行的替代合成中遇到的一些困难。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01403-8
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基丁酸甲酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[(Z)-2-(diethoxyphosphorylmethyl)but-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （±）-膦丝菌素的全合成

  摘要：

  从乙醛和甲基乙烯基酮衍生的市售Baylis-Hillman加合物已通过6个步骤完成了新的天然产物膦丝菌素的合成，总收率为24％。该合成的特征在于使用三取代的烯烃作为潜在的α-羟基酮，其形式上逆转了羟基和羰基官能团的氧化态。这减轻了在通过亚稳中间体进行的替代合成中遇到的一些困难。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01403-8