3-[2-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester | 197094-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-[2-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[2-(2-bromothiophen-3-yl)ethyl]-3-methyl-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 197094-91-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃S
• 分子量: 355.252
• InChiKey: DNJIZVYMGKCNGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(5aR,9aS)-3-Bromo-5a-methyl-8-oxo-4,5,5a,8,9,9a-hexahydro-naphtho[1,2-c]thiophene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交联β-酮酯体系促进的多烯环化合成噻吩多环化合物的有效方法

  摘要：

  发现交叉共轭β-酮酯系统是涉及噻吩环的多烯环化的极好的促进剂，以促进含多环噻吩的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01514-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methyl-2-oxo-5-(2-thiophen-3-ylethyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3-[2-(2-Bromo-thiophen-3-yl)-ethyl]-3-methyl-6-oxo-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交联β-酮酯体系促进的多烯环化合成噻吩多环化合物的有效方法

  摘要：

  发现交叉共轭β-酮酯系统是涉及噻吩环的多烯环化的极好的促进剂，以促进含多环噻吩的化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01514-1

文献信息

• An efficient procedure for the synthesis of thiophene-containing polycyclic compounds via polyene cyclization promoted by the cross conjugated β-keto ester system
  作者：Hsing-Jang Liu、Duong Duc-Phi Tran

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01514-1

  日期：1997.9

  The cross conjugated β-keto ester system was found to be an excellent promoter for polyene cyclization involving a thiophene ring to facilitate the synthesis of polycyclic thiophene-containing compounds.

  发现交叉共轭β-酮酯系统是涉及噻吩环的多烯环化的极好的促进剂，以促进含多环噻吩的化合物的合成。