cis-vaccenoyl chloride | 95548-26-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cis-vaccenoyl chloride
• 英文别名: (Z)-octadec-11-enoyl chloride
• CAS: 95548-26-8
• 化学式: C₁₈H₃₃ClO
• 分子量: 300.912
• InChiKey: WYUXJEJFKYBBMZ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.912 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  113 °C
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: cis-Vaccenoyl chloride
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H33ClO
分子式
: 300.91 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
cis-Vaccenoyl chloride
-
化学文摘登记号(CAS 95548-26-8
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
170 °C 在 3 hPa - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.912 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1760 国际海运危规: 1760 国际空运危规: 1760
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (cis-Vaccenoyl chloride)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (cis-Vaccenoyl chloride)
国际空运危规: Corrosive liquid, n.o.s. (cis-Vaccenoyl chloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-vaccenoyl chloride 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–Activity Relationships of Lysophosphatidylserine Analogs as Agonists of G-Protein-Coupled Receptors GPR34, P2Y10, and GPR174

  摘要：

  Lysophosphatidylserine (LysoPS) is an endogenous lipid mediator generated by hydrolysis of membrane phospholipid phosphatidylserine. Recent ligand screening of orphan G-protein-coupled receptors (GPCRs) identified two LysoPS specific human GPCRs, namely, P2Y10 (LPS2) and GPR174 (LPS3), which, together with previously reported GPR34 (LPS1), comprise a LysoPS receptor family. Herein, we examined the structure-attivity relationships of a series of synthetic LysoPS analogues toward these recently deorphanized LysoPS,receptors, based on the idea that LysoPS can be regarded as consisting of distinct modules (fatty acid, glycerol, and L-Serine) connected by phosphodiester and ester linkages. Starting from the endogenous ligand (1-oleoyl-LysolPS, 1), we optimized the structure of each module and the ester linkage. Accordingly, we identified some structural requirements of each module for potency and for receptor subtype selectivity. Further assembly of individually structure-optimized modules yielded a series of potent and LysoPS receptor subtype-selective agonists, particularly for P2Y10 and GPR174.

  DOI：

  10.1021/jm5020082
• 作为产物：
  描述：

  十八烷酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-vaccenoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  刺激线粒体呼吸的抗水解异吲哚啉 N-酰基氨基酸类似物的发现

  摘要：

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00029

文献信息

• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。
• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。
• Quantitation in the regioselectivity of acylation of glycosyl diglycerides: total synthesis of a Streptococcus pneumoniae α-glucosyl diglyceride
  作者：Mark B. Richardson、Dylan G. M. Smith、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c6cc09584d

  日期：——

  The fidelity of acylation regioselectivity in the synthesis of mixed glycosyl diacylglycerols can be accurately measured by quantitative 13C NMR spectroscopy using a 1-13C-labelled fatty acid and a paramagnetic relaxation...

  在混合糖基二酰基甘油的合成酰化区域选择性的保真度可以通过定量被准确地测量13 C NMR光谱用1- 13 C标记的脂肪酸和顺磁松弛...
• Semisynthetic studies identify mitochondria poisons from botanical dietary supplements—Geranyloxycoumarins from Aegle marmelos
  作者：Jun Li、Fakhri Mahdi、Lin Du、Mika B. Jekabsons、Yu-Dong Zhou、Dale G. Nagle

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.048

  日期：2013.4

  Therefore, five fatty acyl geranyloxycoumarin ester derivatives (11–15) were prepared from marmin (3) and commercial fatty acyl chlorides by semisynthesis. The unsaturated C-6′ linoleic acid ester derivative 14 that was structurally most similar to 1 and 2, inhibited HIF-1 activation with comparable potency (IC50 0.92 μM). The octanoyl (11) and undecanoyl (12) ester derivatives also suppressed HIF-1 activation

  Bael树Aegle marmelos脂质提取物的生物测定引导分离和随后的结构解析产生了两种不稳定的酰化香叶氧基香豆素混合物 ( 1 – 2 )、六种香叶氧基香豆素 ( 3 – 8 )、(+)-9'-异戊木香豆素树脂( 9 ) 和脱氢马铃薯碱( 10 )。在基于 T47D 细胞的报告基因检测中，1和2有效抑制缺氧诱导的 HIF-1 激活（IC 50值分别为0.18 和 1.10 μg mL -1）。材料不足和化学不稳定性阻碍了脂肪酰基侧链烯烃取代模式的完全描绘1和2。因此，五个脂肪酰基geranyloxycoumarin酯衍生物（11 - 15）从marmin（制备3通过半合成）和商业脂肪酰基氯化物。结构上与1和2最相似的不饱和 C-6' 亚油酸酯衍生物14抑制 HIF-1 活化，具有相当的效力 (IC 50 0.92 μM)。辛酰基(11 ) 和十一酰基( 12 ) 酯衍生物也抑制 HIF-1
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：NORSK HYDRO A.S.

  公开号：WO1993007163A1

  公开（公告）日：1993-04-15

  (EN) New compounds of the general formula (I): Nu-O-Fa, wherein O represents an oxygen, Nu is a nucleoside or nucleoside analogue, and Fa is an acyl group of a mono-unsaturated C18 or 20 fatty acid. The invention also concerns anti viral pharmaceutical and veterinary compositions comprising a compound of formula (I) alone or in combination with a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Nouveaux composés répondant à la formule générale (I): Nu-O-Fa, dans laquelle O représente un oxygène, Nu représente un nucléoside ou un analogue nucléosidique, et Fa représente un groupe acyle d'un acide gras C18-20 mono-insaturé. On a également prévu des compositions pharmaceutiques et vétérinaires comportant un composé de la formule (I) éventuellement associé à un excipient pharmaceutiquement acceptable.

  (EN) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。 (FR) 新化合物的一般式(I)：Nu-O-Fa，其中O代表氧原子，Nu为核苷或核苷类似物，Fa为单不饱和C18或C20脂肪酸的酰基。本发明还涉及包含式(I)化合物的抗病毒药物和兽医组合物，可以单独使用或与药用载体组合使用。