b-D-赤藓-六吡喃糖-2-酮糖,1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-(4-羰基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)-,(1S-顺)-(9CI) | 81685-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: b-D-赤藓-六吡喃糖-2-酮糖,1,6-脱水-3,4-二脱氧-4-(4-羰基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛-2-烯-3-基)-,(1S-顺)-(9CI)
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-C-(1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulos-3-yl)-3,4-dideoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
• CAS: 81685-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: VOMMCVDEVJJPJN-HETAILMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 水 、 三乙胺 作用下， 以72%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-β-D-erythro-hexopyranos-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  Simple and modestly scalable synthesis of

  摘要：

  生物衍生的平台分子左旋葡烯酮（LGO，1）是绿色溶剂 Cyrene® （2）的前体，已在多克规模上转化为其假对映体（异 LGO，2），然后还原为异戊二烯（4）。此外，还介绍了一种从 D-葡萄糖合成最后一种化合物的效果较差的方法。报告了化合物 4 的各种物理化学特性和某些毒理学特性，并将其与目前市场上销售的 Cyrene® （2）所具有的特性进行了比较。这些研究表明，可持续提取的赛琳®（2）和异构体 4（异赛琳）在性质上存在明显差异，足以表明它们在各种环境中作为溶剂将发挥互补作用。

  DOI：

  10.1071/ch22046

文献信息

• Michael-addition reactions of levoglucosenone
  作者：Fred Shafizadeh、David D. Ward、David Pang

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88064-7

  日期：1982.4

  Abstract The Michael-addition reactions of levoglucosenone with diethyl malonate, ethyl cyanoacetate, 2-nitropropane, and 2-methylcyclohexanone have been examined, using a variety of catalysts. This reaction may be conveniently used to prepare, in reasonable yields, 4-substituted levoglucosenone derivatives having the d - erythro configuration. Better yields of the diethyl malonate adduct were obtained

  摘要研究了左旋葡糖醛酮与丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，2-硝基丙烷和2-甲基环己酮的迈克尔加成反应，并使用了多种催化剂。该反应可方便地用于以合理的产率制备具有d-赤型构型的4-取代的左旋葡糖醛酮衍生物。使用双（2,4-戊二酮酸酯）-Ni（II）作为催化剂，丙二酸二乙酯加合物的收率更高。