5,16-pregnadiene-3β,20α/β-diol | 1474-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,16-pregnadiene-3β,20α/β-diol
• 英文别名: (3S,10R,13S)-17-(1-hydroxyethyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 1474-64-2；18586-88-4；83509-40-4
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: AGHPIIDSYAFAJL-LRVUNMOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,16-pregnadiene-3β,20α/β-diol 在 乙酸酐 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 90.58h， 生成 [(10R,13S,17Z)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学-V：古古卢（来自commiphora mukul的树脂）-5种新的类固醇成分，以及古古甾醇I在C-20和C-22处的立体化学

  摘要：

  20α-羟基-4-孕烯-3-酮（5），20β-羟基-4-孕烯-3-酮（6），16β-羟基-4,17 （20）Z-孕烯-3-酮（4）已从Commiphora mukul中分离出16羟基和16α-羟基-4-prenen-3-one（10）作为树胶树脂的新甾体成分。描述了合成4的简单程序。已经阐明了古古甾醇-I（3）中C-20，C-22的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85024-2
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-pregna-5,16-dien-20-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以60%的产率得到5,16-pregnadiene-3β,20α/β-diol
  参考文献：
  名称：

  阿育吠陀原料药的化学-V：古古卢（来自commiphora mukul的树脂）-5种新的类固醇成分，以及古古甾醇I在C-20和C-22处的立体化学

  摘要：

  20α-羟基-4-孕烯-3-酮（5），20β-羟基-4-孕烯-3-酮（6），16β-羟基-4,17 （20）Z-孕烯-3-酮（4）已从Commiphora mukul中分离出16羟基和16α-羟基-4-prenen-3-one（10）作为树胶树脂的新甾体成分。描述了合成4的简单程序。已经阐明了古古甾醇-I（3）中C-20，C-22的手性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85024-2

文献信息

• Process for preparing guggulsterones and guggulsterol
  申请人：Kang Heonjoong

  公开号：US20070055072A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention relates to a method for selective preparing 4,17 (20)-E-pregnadiene-3,16-dione (E-guggul-sterone) of the formula (III) and 4,17 (20)-Z-pregnadiene-3,16-dione (Z-guggulsterone) of the formula (IV) having an effect of lowering the elevated low density lipoprotein (LDL) and high levels of the cholesterol effectively, and elevating the low levels of the high density lipoprotein (HDL) from a easy-available steroid of the following formula (I). Also, the present invention provides a method for preparation of the compound of the above formula (II).

  本发明涉及一种选择性制备公麻酮-3,16-二酮（E-古格尔甾酮）式（III）和4,17（20）-Z-孕二烯-3,16-二酮（Z-古格尔甾酮）式（IV）的方法，该方法使用易得的以下类固醇，具有有效降低升高的低密度脂蛋白（LDL）和胆固醇水平，并提高低水平的高密度脂蛋白（HDL）的作用。此外，本发明还提供了制备上述式（II）化合物的方法。
• Antagonists of CB1 receptor
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US10040816B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.

  本发明涉及一种 CB1 受体拮抗剂，用于治疗选自以下组别的病理状况或紊乱：膀胱和胃肠道疾病；炎症性疾病；心血管疾病；肾病；青光眼；痉挛；癌症；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关紊乱；精神和神经紊乱；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎；骨质疏松症；代谢紊乱；肥胖；成瘾、依赖、滥用和复发相关疾病；精神和神经系统疾病；神经退行性疾病；自身免疫性肝炎和脑炎；疼痛；生殖系统疾病以及皮肤炎症和纤维化疾病。
• PROCESS FOR PREPARING GUGGULSTERONES AND GUGGULSTEROL
  申请人：Seoul National University Industry Foundation

  公开号：EP1620455B1

  公开（公告）日：2011-11-30
• Antagonists of CB1 Receptor
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US20160145294A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.
• ANTAGONISTS OF CB1 RECEPTOR
  申请人：Piazza Pier Vincenzo

  公开号：US20190071465A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The invention relates to an antagonist of CB1 receptor for use in the treatment of a pathologic condition or disorder selected from the group consisting of bladder and gastrointestinal disorders; inflammatory diseases; cardiovascular diseases; nephropathies; glaucoma; spasticity; cancer; osteoporosis; metabolic disorders; obesity; addiction, dependence, abuse and relapse related disorders; psychiatric and neurological disorders; neurodegenerative disorders; autoimmune hepatitis and encephalitis; pain; reproductive disorders and skin inflammatory and fibrotic diseases.