β.-D-阿拉伯-六吡喃糖,1,6-脱水-3-脱氧-4-O-(苯基甲基)-,乙酸酯 | 102719-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: β.-D-阿拉伯-六吡喃糖,1,6-脱水-3-脱氧-4-O-(苯基甲基)-,乙酸酯
• 英文名称: 2-O-acetyl-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5R)-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] acetate
• CAS: 102719-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: NSQYSRIQEWFFBM-BYNSBNAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β.-D-阿拉伯-六吡喃糖,1,6-脱水-3-脱氧-4-O-(苯基甲基)-,乙酸酯 在 palladium on activated charcoal 四乙基醋酸铵 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 isolevoglucosenone
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 β.-D-阿拉伯-六吡喃糖,1,6-脱水-3-脱氧-4-O-(苯基甲基)-,乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  异硫葡糖苷的合成与热化学

  摘要：

  摘要用左旋葡糖醛酮（2）分六步合成了异戊葡糖醛酮（1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-甘油-hex-2-enopyranos-4-ulose，3）。因此，用硼氢化钠还原通过将苄醇加成2而获得的1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-赤-己基吡喃并-2-ulose，得到硼氢化钠，得到可分离的混合物。的C-2差向异构醇1，6-脱水-4-O-苄基-3-脱氧-β-d-阿拉伯糖-和-核糖-六吡喃糖，两者均显示出分子内氢键。然后乙酰化，氢解脱苄基化和吡啶鎓氯铬酸盐的氧化产生2-O-乙酰基-1,6-脱水-己基-4-uloses，通过乙酸四乙铵催化的β-消除反应从中获得3。在210-260°的密封管热解中，3会由于甲醛的流失而产生3-氧化op；该叶立德被未反应的3有效捕获，得到[4π+ 2π] -1,3-偶极环加合物14和15。通过X射线晶体学研究充分阐明了14的结构。在酸催化的纤维素热解产物中，未检出3或加合物14和15。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85029-7