tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]carbamate | 946420-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]carbamate
• CAS: 946420-64-0
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₄O₂
• 分子量: 308.356
• InChiKey: KOMXFMZBMQYNCR-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]carbamate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-Pyridinecarboxamide, N-[(1S,2R)-2-amino-3-fluoro-1-(phenylmethyl)propyl]-2-[[[(1S,2S)-2-methylcyclopropyl]methyl]amino]-6-[methyl[(1-methylethyl)sulfonyl]amino]-
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-2,3-环氧正丙基-氨基甲酸叔丁酯 在 N,N,N-tributylbutan-1-aminium fluoride dihydrofluoride 迭氮酸 、 potassium hydrogen difluoride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 tert-butyl [(1S,2R)-2-azido-1-benzyl-3-fluoropropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Isonicotinamide Derived β-Secretase Inhibitors:  In Vivo Reduction of β-Amyloid

  摘要：

  beta-Secretase inhibition offers an exciting opportunity for therapeutic intervention in the progression of Alzheimer's disease. A series of isonicotinamides derived from traditional aspartyl protease transition state isostere inhibitors has been optimized to yield low nanomolar inhibitors with sufficient penetration across the blood-brain barrier to demonstrate beta-amyloid lowering in a murine model.

  DOI：

  10.1021/jm070272d