5-<4-<2-(5-cyanomethyl-2-pyridyl)ethoxy>benzyl>-2-imino-4-thiazolidinone | 146062-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<4-<2-(5-cyanomethyl-2-pyridyl)ethoxy>benzyl>-2-imino-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-[4-[2-(5-cyanomethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]-2-imino-4-thiazolidinone；5-[4-[2-(5-cyanomethyl-pyridin-2-yl)ethoxy]benzyl]-2-imino-4-thiazolidinone；2-[6-[2-[4-[(2-Imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]ethyl]pyridin-3-yl]acetonitrile；2-[6-[2-[4-[(2-imino-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-yl)methyl]phenoxy]ethyl]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 146062-68-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 366.444
• InChiKey: QITFWYAXGLIITM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-<2-(5-cyanomethyl-2-pyridyl)ethoxy>benzyl>-2-imino-4-thiazolidinone 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到羧基吡格列酮(M-V)
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。十二。（+/-）-5（-）[p（-）[2-（5-乙基-2-吡啶基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（吡格列酮）的代谢产物和活性。

  摘要：

  （+/-）-5（-）[p（-）[2-（5-乙基-2-吡啶基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（1，吡格列酮）的代谢物合成胰岛素增敏剂以确认其结构并研究其药理性质。在鉴定出的代谢物中，虽然效价略低，但发现在乙氧基链的2位羟基化的化合物（3）和在与吡啶环相连的乙基侧链的羟基化的化合物（4，5）上具有活性。比母体化合物

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2168
• 作为产物：
  描述：

  5-cyanomethyl-2-<2-(4-nitrophenoxy)ethyl>pyridine 在 palladium on activated charcoal copper(I) oxide 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 5.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 5-<4-<2-(5-cyanomethyl-2-pyridyl)ethoxy>benzyl>-2-imino-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。十二。（+/-）-5（-）[p（-）[2-（5-乙基-2-吡啶基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（吡格列酮）的代谢产物和活性。

  摘要：

  （+/-）-5（-）[p（-）[2-（5-乙基-2-吡啶基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（1，吡格列酮）的代谢物合成胰岛素增敏剂以确认其结构并研究其药理性质。在鉴定出的代谢物中，虽然效价略低，但发现在乙氧基链的2位羟基化的化合物（3）和在与吡啶环相连的乙基侧链的羟基化的化合物（4，5）上具有活性。比母体化合物

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2168

文献信息

• Thiazolidinedione derivatives, production and use thereof
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05441971A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A thiazolidinedione compound of the formula ##STR1## wherein X,Q are as defined in the specification. The compounds are used for treating diabetes.

  一种化学式为##STR1##的噻唑烷二酮化合物，其中X、Q如规范中所定义。这些化合物用于治疗糖尿病。
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1992018501A1

  公开（公告）日：1992-10-29

  (EN) There is disclosed a thiazolidinedione derivative of general formula (I), wherein X is -CH2- or -CO-, Q is CH3CO-, CH3CH(OR)- or -CH2COOH, when X is -CH2-, wherein R is a hydrogen atom or an acyl group, or Q is CH3CH2-, when X is -CO-, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pure stereoisomeric form thereof. The thiazolidinedione derivative of general formula (I) has hypoglycemic and hypolipidemic activities.(FR) Dérivé de thiazolidinedione de la formule générale (I) dans laquelle X est -CH2- ou -CO-, Q est CH3CO-, CH3CH(OR)- ou -CH2COOH lorsque X est -CH2-, R étant un atome d'hydrogène ou un groupe acyle, ou Q est CH3CH2- lorsque X est -CO-, ainsi qu'un sel pharmaceutiquement acceptable dudit dérivé ou une forme stéréo-isomère de ce dérivé. Ledit dérivé de thizaolidinedione de la formule générale (I) possède une activité hypoglycémiante et hypolipidémiante.

  （中）本发明公开了一种噻唑烷二酮衍生物，其通式为（I），其中X为-CH2-或-CO-，Q为CH3CO-，CH3CH（OR）-或- COOH（当X为- -时，其中R为氢原子或酰基，或者Q为CH3 -，当X为-CO-时），以及其药学上可接受的盐或纯的立体异构体形式。该通式（I）的噻唑烷二酮衍生物具有降糖和降脂活性。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0579733A1

  公开（公告）日：1994-01-26
• US5441971A
  申请人：——

  公开号：US5441971A

  公开（公告）日：1995-08-15