octakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomalto-octaose | 123155-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomalto-octaose
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36R,38R,40R,41S,42R,43S,44R,45S,46R,47S,48R,49S,50R,51S,52R,53S,54R,55S,56R)-42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-pentadecaacetyloxy-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-41-yl] acetate
• CAS: 123155-10-2
• 化学式: C₈₀H₁₁₂O₅₆
• 分子量: 1969.74
• InChiKey: JRNJJXJRAXVGKE-WOZYCYAFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.27
• 重原子数：
  136.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  730.32
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  56.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomalto-octaose 生成 octakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-methyl)cyclomalto-octaose
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  octakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到octakis(2,3-di-O-acetyl)cyclomalto-octaose
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基硅烷化对环麦芽寡糖的选择性化学修饰

  摘要：

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)80004-7

文献信息

• Selective pivaloylation and diphenylacetylation of cyclomalto-oligosaccharides
  作者：Francisco Santoyo-González、Joaquín Isac-García、Antonio Vargas-Berenguel、Rafael Robles-Díaz、Francisco G. Calvo-Flores

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84184-5

  日期：1994.9

  Regioselective acylation of cyclomalto-oligosaccharides was achieved using pivaloyl and diphenylacetyl chlorides. The reaction of cyclomaltohexaose (1) with pivaloyl chloride gave the hexakis(2,6-di-O-pivaloyl) derivative 19 in 66% yield. Similar reaction with cyclomalto-heptaose (2) led to the octakis(2I,6I,6II,6III,6IV,6V,6VI ,6VII-O-pivaloyl) 26 and the 17 heptakis(6-O-pivaloyl) derivatives in 34

  使用新戊酰和二苯基乙酰氯可实现环麦芽寡糖的区域选择性酰化。环麦芽六糖（1）与新戊酰氯的反应得到六（2,6-二-O-新戊酰）衍生物19，收率为66％。与环麦芽庚糖（2）的类似反应在34和31中产生了octakis（2I，6I，6II，6III，6IV，6V，6VI，6VII-O-新戊酰基）26和17个七元（6-O-新戊酰基）衍生物。产率分别为26％。八（6-O-新戊酰基）衍生物18是新戊酰氯与环麦芽八糖（3）反应中唯一分离出的化合物（72％）。1-3的二苯基乙酰化分别得到对称的（20-22）和非对称的（27-29）过（6-O-二苯基乙酰基）酯，分别为主要产物和次要产物。
• Modified γ-Cyclodextrins and Their Rocuronium Complexes
  作者：K. S. Cameron、J. K. Clark、A. Cooper、L. Fielding、R. Palin、S. J. Rutherford、M-Q. Zhang

  DOI：10.1021/ol020126w

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A series of per-6-substituted cyclodextrin derivatives was synthesized as synthetic host molecules for rocuronium, a steroidal muscle relaxant. By forming host-guest complexes with rocuronium, these cyclodextrin derivatives reverse the muscle relaxation induced by rocuronium in vitro and in vivo. The isothermal microcalorimetry data are consistent with the biological data supporting the encapsulation mechanism of action. Binary and biphasic complexes are reported with NMR experiments clearly showing free and bound rocuronium.