(S)-2-Amino-3-cyano-N-[(R)-1-(3-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-propionamide | 197778-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-cyano-N-[(R)-1-(3-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-propionamide
• CAS: 197778-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₄O₄
• 分子量: 310.285
• InChiKey: XAEKLYGZRNFDQA-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-cyano-N-[(R)-1-(3-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-propionamide 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 tert-butyl N-[(8R,11S,14R,15R)-18-chloro-11-(cyanomethyl)-15-hydroxy-8-(methoxymethyl)-4-nitro-10,13-dioxo-2-oxa-9,12-diazatricyclo[14.2.2.13,7]henicosa-1(18),3,5,7(21),16,19-hexaen-14-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01749-8
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(3-fluoro-4-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-2-Amino-3-cyano-N-[(R)-1-(3-fluoro-4-nitro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  SNAr macrocyclisation: A new approach towards the synthesis of D-O-E- segment of vancomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01749-8