5-(methoxycarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside | 471916-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 5-methoxycarbonylpentyl α-L-rhamnopyranoside；methyl 6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 471916-00-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇
• 分子量: 292.329
• InChiKey: GSIGSWYZJNMNCS-BQSNPHCVSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  428.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside 在 一水合肼 作用下， 反应 48.0h， 生成 N'-(4-oxopentanoyl)-6-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyhexanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用氨基氧基-硫醇异双功能连接子将碳水化合物缀合到蛋白质的新方法

  摘要：

  提出了一种新的，有效的，温和的方案，用于糖与蛋白质的偶联。首先，将异双功能氨基氧基-硫醇接头与溴酰化的蛋白质偶联，以通过硫醚键引入氨基氧基。氨基氧化蛋白和醛/酮衍生的碳水化合物的缩合提供共价糖蛋白构建体。未偶联的糖可以其原始形式回收。我们的方案的范围以中性单糖和四糖以及带负电荷的核糖醇磷酸酯构建体与BSA的偶联为例。

  DOI：

  10.1021/jo050934b
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用氨基氧基-硫醇异双功能连接子将碳水化合物缀合到蛋白质的新方法

  摘要：

  提出了一种新的，有效的，温和的方案，用于糖与蛋白质的偶联。首先，将异双功能氨基氧基-硫醇接头与溴酰化的蛋白质偶联，以通过硫醚键引入氨基氧基。氨基氧化蛋白和醛/酮衍生的碳水化合物的缩合提供共价糖蛋白构建体。未偶联的糖可以其原始形式回收。我们的方案的范围以中性单糖和四糖以及带负电荷的核糖醇磷酸酯构建体与BSA的偶联为例。

  DOI：

  10.1021/jo050934b

文献信息

• Immunogens related to the synthetic tetrasaccharide side chain of the Bacillus anthracis exosporium
  作者：Rina Saksena、Roberto Adamo、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.057

  日期：2007.6

  The known methyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-1-thio-alpha-L-rhamnopyranoside (3) was converted to the corresponding 5-methoxycarbonylpentyl glycoside 4 which was deacetylated. The product 5 was used as the initial glycosyl acceptor to construct two trirhamnoside glycosyl acceptors having HO-3(III) flanked by either benzoyl or benzyl groups, compounds 10 and 29, respectively [fully protected, except HO-3(III)

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，
• Immunoassay for detecting group B streptococcus
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：EP0510902A1

  公开（公告）日：1992-10-28

  Immunoadsorbent combinations for the detection and diagnosis of group B streptococcus polysaccharide antigen, comprising an insoluble carrier, a capture agent having an affinity for specifically binding to the trirhamnose epitope of group B streptococcus antigen and having the formula α-L-Rhap(1->2)-α-L-Rhap(1->2)α-Rhap-1- wherein Rhap is rhamnose, and an antigen marker agent having an affinity for binding to monorhamnose epitope of group B streptococcus polysaccharide antigen of formula α-L-Rhap-1- when the group B streptococcus polysaccharide is bound to the carrier. An immunoassay method test kit and polyclonal antibody are also described.

  用于检测和诊断B群链球菌多糖抗原的免疫吸附组合物，包括不溶性载体、与B群链球菌抗原的三鼠李糖表位特异性结合且具有式α-L-Rhap(1->2)-α-L-Rhap(1->2)α-Rhap-1-的捕获剂（其中Rhap为鼠李糖）和与式α-L-Rhap-1-的B群链球菌多糖抗原的单鼠李糖表位特异性结合的抗原标记剂、和一种抗原标记剂，当 B 群链球菌多糖与载体结合时，该标记剂与式 α-L-Rhap-1- 的 B 群链球菌多糖抗原的单鼠李糖表位具有亲和力。此外，还介绍了一种免疫测定法检测试剂盒和多克隆抗体。
• Photo-generated carbohydrate arrays and the rapid identification of pathogen-specific antigens and antibodies
  申请人：Wang Denong

  公开号：US20100331198A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The invention relates to novel photo-generated carbohydrate arrays and methods of their use to detect the presence of one or more agents in a sample. The invention also relates to a high-throughput strategy to facilitate the identification and immunological characterization of pathogen-specific carbohydrates, including those of Bacillus anthracis . The invention can be used to determine the presence of a pathogen and whether a subject has been exposed to a pathogen, such as by screening for pathogen-specific antibodies.
• Anthrose-based compositions and related methods
  申请人：Wang Denong

  公开号：US20150265691A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention provides a vaccine comprising (i) an anthrose-containing saccharide in an amount effective to enhance immunity against Bacillus anthracis in a subject and (ii) a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a vaccine comprising (i) a conjugate of an anthrose-containing saccharide in an amount effective to enhance immunity against Bacillus anthracis in a subject, wherein the anthrose-containing saccharide is conjugated to a biomolecule via a linker, and (ii) a pharmaceutically acceptable carrier. This invention provides a method for vaccinating a subject against Bacillus anthracis infection comprising administering to the subject a vaccine comprising (i) an anthrose-containing saccharide in an amount effective to enhance immunity against Bacillus anthracis in the subject and (ii) a pharmaceutically acceptable carrier, in an amount effective to stimulate production of antibodies to Bacillus anthracis spores in the subject, thereby vaccinating the subject against Bacillus anthracis.
• US5225331A
  申请人：——

  公开号：US5225331A

  公开（公告）日：1993-07-06