2-[2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]penatne | 758709-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]penatne
• 英文别名: 1-(1,3-Dimethylpyrazol-4-yl)-2-[2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]pentan-2-yl]ethanone
• CAS: 758709-60-3
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: TYMGXJVDHJYFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]penatne 在 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到2-[2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  氟化β-二酮与原位生成的重氮环丙烷反应

  摘要：

  用环丙基重氮中间体 2 和 3 处理 1,1-二-和 1,1,1-三氟烷烃-2,4-二酮 10-13，中间体 2 和 3 通过 N-环丙基-N-亚硝基脲 1 的分解原位生成潮湿的 K2CO3 没有导致预期的环丙基重氮离子的偶氮偶联，但提供了相应的氧杂环戊烷 14-17 作为重氮环丙烷 (3) 添加到其中一个羰基上的产物。此外，反应选择性地在与二氟甲基或三氟甲基取代基相邻的羰基上进行。1,1-二氟丙酮与原位生成的重氮环丙烷 (3) 类似地反应，以大约 50% 的产率得到稳定的 2-(二氟甲基)-2-甲基氧杂环戊烷。加热或在碘化锂存在下，生成的氧杂环戊烷 14-17，选择性地重排成环丁酮 20-23，而在 Al2O3 的存在下，它们形成了大约等量的相应环丁酮和 1-乙烯基环丙醇 24-27 的混合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400110
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基-1-亚硝基脲 、 1-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以15%的产率得到2-[2-(1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxoethyl]-2-(trifluoromethyl)-1-oxaspiro[2.2]penatne
  参考文献：
  名称：

  氟化β-二酮与原位生成的重氮环丙烷反应

  摘要：

  用环丙基重氮中间体 2 和 3 处理 1,1-二-和 1,1,1-三氟烷烃-2,4-二酮 10-13，中间体 2 和 3 通过 N-环丙基-N-亚硝基脲 1 的分解原位生成潮湿的 K2CO3 没有导致预期的环丙基重氮离子的偶氮偶联，但提供了相应的氧杂环戊烷 14-17 作为重氮环丙烷 (3) 添加到其中一个羰基上的产物。此外，反应选择性地在与二氟甲基或三氟甲基取代基相邻的羰基上进行。1,1-二氟丙酮与原位生成的重氮环丙烷 (3) 类似地反应，以大约 50% 的产率得到稳定的 2-(二氟甲基)-2-甲基氧杂环戊烷。加热或在碘化锂存在下，生成的氧杂环戊烷 14-17，选择性地重排成环丁酮 20-23，而在 Al2O3 的存在下，它们形成了大约等量的相应环丁酮和 1-乙烯基环丙醇 24-27 的混合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400110