ManMan | 1039749-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ManMan
• 英文别名: trichloroacetimidate O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranoside；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1039749-23-9
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₃NO₁₈
• 分子量: 780.949
• InChiKey: BQWSDTBLBHIXEF-AODGUXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ManMan 、 methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用合成寡糖和催化亲核突变体探索高尔基体 α-甘露糖苷酶 II 的底物特异性

  摘要：

  抑制高尔基体 α-甘露糖苷酶 II (GMII)，它在 N-聚糖加工途径的后期起作用，提供了阻断癌症诱导的细胞表面寡糖结构变化的途径。为了探测 GMII 的底物要求，合成了含有 alpha(1,3)-或 alpha(1,6)-连接的 1-thiomannoside 的寡糖。令人惊讶的是，在天然果蝇 GMII (dGMII) 的 X 射线晶体结构中没有观察到这些寡糖。然而，其中催化亲核天冬氨酸变为丙氨酸 (D204A) 的突变酶允许浸泡低聚糖的可视化，并导致鉴定天然底物的 α(1,3) 连接甘露糖苷的结合位点。这些研究还表明，结合的甘露糖苷的构象变化为高能 B 2，Asp2O4 的空间位阻和强氢键的形成促进了 Asp2O4 的 5 构象。观察到 dGMII 的催化位点不能很好地耐受 1-硫连接的甘露糖苷，导致合成了一种五糖，其中包含天然底物的 α(1,6)-连接的 Man 和β(1,2)-连接的

  DOI：

  10.1021/ja711248y
• 作为产物：
  描述：

  、 三氯乙腈 在 polymer-supported 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ManMan
  参考文献：
  名称：

  基于天然抗生素多卡霉素的前药的合成和生物学评价，用于ADEPT和PMT

  摘要：

  恶性肿瘤的化学疗法通常伴随着严重的副作用，因为常见的抗癌药物缺乏选择性。解决此问题的方法是抗体导向的酶前药疗法（ADEPT）和前药单一疗法（PMT）。在此，描述了适用于两个概念的新糖苷前药的合成和生物学评估。所有前药，但一个是人血清中稳定，并显示QIC 50个值（IC 50前药/ IC 50的前药在适当的糖水解酶的存在的）向上至6500。这是最好的值为止找到的与DNA相互作用的化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002798

文献信息

• The synthesis and immune stimulating action of mannose-capped lysine-based dendrimers
  作者：Ben W. Greatrex、Samuel J. Brodie、Richard H. Furneaux、Sarah M. Hook、Warren T. McBurney、Gavin F. Painter、Thomas Rades、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.018

  日期：2009.4

  The syntheses of monodisperse lysine dendrimers, capped with two to sixty-four mono-, di- and tri-alpha-D-mannopyranosyl residues are described. These syntheses used reactive N-hydroxysuccinimide esters to ensure complete reaction of dendrimer amines with the mannosylating reagents. The purities of the dendrimers were established by RP-HPLC and MALDI-TOF mass spectrometry and were found to be excellent. The relative ability of these glycodendrimers to induce dendritic cell Maturation was measured, however, no significant trends were observed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.