4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile | 174417-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
• CAS: 174417-78-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂Si
• 分子量: 319.519
• InChiKey: OLNUCSHXCNMHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 β-(4'-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基丙二酸二乙酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(p-methoxybenzyl)butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of (+)- and (-)-Eptazocine via an Enzymatic Reaction

  摘要：

  Starting from (R)-3-hydroxy-2-(p-methoxybenzyl)propyl acetate (R-(+)-4) prepared by enzymatic monoacetylation of 2-(p-methoxybenzyl)propane-1,3-diol (3) with lipase PS in the presence of vinyl acetate as an acetyl donor, lactones ((+)- and (-)-6) were obtained. Using the lactones, (+)- and (-)-eptazocine were synthesized.

  DOI：

  10.3987/com-95-7232