methyl 4-(4-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phenyl)butanoate | 152655-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(4-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phenyl)butanoate
• 英文别名: Methyl 4-[4-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]phenyl]butanoate
• CAS: 152655-48-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₄S
• 分子量: 437.56
• InChiKey: UVFVVYXGWRYSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phenyl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-[4-[[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]phenyl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.5h， 生成 methyl 4-(4-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)phenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Thromboxane A2 Antagonistic Activity of ((1-Aryl(or Benzyl)-1-(benzenesulfonamido)methyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.

  摘要：

  为了寻找新的抗静血和抗血栓药物，人们合成了各种[[1-芳基（或苄基）-1-（苯磺酰胺基）甲基]苯基]烷酸衍生物。对这些化合物的血栓素 A2（TXA2）拮抗活性评估表明，4-[4-[(4-氯苯磺酰胺基)苯基甲基]苯基]丁酸（6h）、4-[4-[1-(4-氯苯磺酰胺基)-2-苯基乙基]丁酸（6y）和许多其他化合物对 U-46619 诱导的豚鼠血小板聚集具有强效抑制作用。尽管(+)-6y 的抑制作用是(-)-6y 的 10 倍左右，但(+)-6h 与其反式之间的抑制作用并无明显差异。在 U-46619 诱导的豚鼠气管收缩中，作为 TXA2 拮抗活性的药理学指标，6h 和 6y 的 pKb 值分别为 8.9 和 10。这些化合物在体内口服后，对 U-46619 诱导的豚鼠支气管收缩也有很强的抑制作用。还对涉及花生四烯酸级联的其他相关药理作用进行了评估。结果发现，这些化合物具有 TXA2 合酶抑制活性和 TXA2 拮抗活性，6h 还具有微弱的白三烯 D4（LTD4）拮抗活性。本文讨论了这些衍生物 TXA2 拮抗活性的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.765

文献信息

• Alkylation of Sulfonamides with Trichloroacetimidates under Thermal Conditions
  作者：Daniel R. Wallach、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01421

  日期：2016.9.2

  with trichloroacetimidates is reported. This transformation does not require an exogenous acid, base, or transition metal catalyst; instead the addition occurs in refluxing toluene without additives. The sulfonamide alkylation partner appears to be only limited by sterics, with unsubstituted sulfonamides providing better yields than more encumbered N-alkyl sulfonamides. The trichloroacetimidate alkylating

  据报道，磺酰胺与三氯乙酰亚胺的分子间烷基化。该转化不需要外源酸，碱或过渡金属催化剂；取而代之的是在没有添加剂的情况下在回流甲苯中进行添加。磺酰胺烷基化伙伴似乎仅受空间限制，未取代的磺酰胺比负担更大的N-烷基磺酰胺提供更好的产率。三氯乙酰亚胺酸酯烷基化剂必须是稳定的阳离子前体，才能在这些条件下进行取代反应。