Methyl 4-bromo-4-phenylbutyrate | 19078-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 4-bromo-4-phenylbutyrate
• 英文别名: methyl 4-bromo-4-phenylbutanoate；4-Brom-4-phenyl-buttersaeure-methylester
• CAS: 19078-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: FFMMGJTUPZOTIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-bromo-4-phenylbutyrate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-苯基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Methyl 4-bromo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t

文献信息

• Light-Mediated Dual Phosphine-/Copper-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition Reaction
  作者：Oleg V. Fedorov、Sofya I. Scherbinina、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01649

  日期：2019.9.6

  The atom transfer radical addition reaction catalyzed by triphenylphosphine and copper(I) halide is described. The reaction proceeds under irradiation with 365 nm light using a light-emitting diode and was performed in regular glassware. The proposed mechanism involves the formation of quaternary phosphonium salt, which undergoes single electron reduction by copper(I) salt via photo-induced electron

  描述了由三苯基膦和卤化铜（I）催化的原子转移自由基加成反应。该反应在使用发光二极管的365nm光的照射下进行，并且在常规玻璃器皿中进行。所提出的机理涉及形成季phospho盐，该季phospho盐通过光诱导的电子转移被铜（I）盐进行单电子还原。该方法适用于末端烯烃和活化的有机卤化物，例如溴乙酸和碘乙酸与溴乙腈的酯。宝石-Difluorinated苯乙烯，为此原子转移反应是罕见的，也被证明是用于该膦/铜催化协议的良好底物。
• Addition du chloracetate de methyle sur les olefines
  作者：Marc Julia、Lucien Saussine、Georgette le Thuillier

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85601-6

  日期：1979.8

  α-Chloroesters add to olefins or dienes under redox catalysis by cuprous chloride in the presence of Bipy or Phen, leading to γ-chloroesters or unsaturated esters.

  在Bipy或Phen的存在下，在氯化亚铜的氧化还原催化下，α-氯代酸酯会添加到烯烃或二烯中，从而生成γ-氯代酸酯或不饱和酯。
• Catalytic Photoredox Carbobromination of Unactivated Alkenes with α-Bromocarbonyls via the Mechanistically Distinct Radical-Addition Radical-Pairing Pathway
  作者：Harshvardhan Singh、Raj K. Tak、Dhruba P. Poudel、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acscatal.4c00955

  日期：2024.4.19

  blue-light-emitting diode (LED) light. The reaction proceeds with α-bromoesters, α-bromonitriles, and α-bromo-γ-lactones along with terminal and 1,2-disubstituted internal alkenes. Reactions with indenes and 1,1-disubstituted alkenes generate alkylated alkenes. Mechanistic studies by product selectivity and three-way competitive crossover experiments suggest that the reaction operates by a radical-addition radical-pairing

  我们公开了在蓝光发光二极管（LED）光下未活化的烯烃与α-溴羰基化合物的催化光氧化还原碳溴化反应。该反应以 α-溴酯、α-溴腈和 α-溴-γ-内酯以及末端和 1,2-二取代的内部烯烃进行。与茚和 1,1-二取代烯烃反应生成烷基化烯烃。通过产物选择性和三向竞争交叉实验进行的机理研究表明，该反应通过自由基加成自由基配对（RARP）机制进行。催化转化是通过 Br –（或 Br 3 –）而不是烷基（R • ）对 PC •+进行单电子还原来实现的，产物是通过 Br •（或 Br 2 •– ) 和R • ，而不是Br –和碳正离子(R + )的组合。
• Isolation and characterization of a unique hydrated .gamma.-lactam
  作者：Sundeep Dugar、Jeffrey R. Crouse、Pradip R. Das

  DOI：10.1021/jo00047a036

  日期：1992.10