5-(allyloxymethyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 162148-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 5-(allyloxymethyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: 1-allyl-2,3-di-tert-butyldimethylsilyl-glycerol；Tert-butyl-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-prop-2-enoxypropan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 162148-63-2
• 化学式: C₁₈H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 360.685
• InChiKey: KFEHYPMOEXXICJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(allyloxymethyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-3-(hexadec-1-enyloxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。

  公开号：

  WO2013071418A1
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基氧基甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧杂环戊烷 在 咪唑 、 盐酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(allyloxymethyl)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI

  摘要：

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。

  公开号：

  WO2013071418A1

文献信息

• Structurally Simple Benzylidene-Type Photolabile Diol Protecting Groups
  作者：Xiong Ding、Dattatray A. Devalankar、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02777

  日期：2016.10.21

  Two structurally simple photolabile protecting groups for releasing 1,2- and 1,3-diols have been developed. The diols can be protected in high yields and released from their corresponding acetals with high chemical efficiency.

  已经开发了两种结构简单的对光不稳定的用于释放1,2-和1,3-二醇的保护基。可以以高收率保护二醇，并以高化学效率将其从其相应的缩醛中释放出来。
• Improved Plasmalogen Synthesis Using Organobarium Intermediates
  作者：Jeroen Van den Bossche、Junhwa Shin、David H. Thompson

  DOI：10.1021/jo0705059

  日期：2007.6.1

  An improved synthesis of plasmalogen type lipids is described. Transmetalation of lithioalkoxy allyl intermediates with BaI2 and subsequent alkylation with 1-iodoalkanes enables the stereoselective formation of O-(Z)-alkenyl ether as precursors for the synthesis of plasmenyl- and bisplasmenylcholines. This method provides a simple and adaptable approach for the stereocontrolled synthesis of plasmenyl derivatives with variations at the sn-1, sn-2, and sn-3 positions of the glycerol backbone.
• Mild deprotection of tert-butyl and tert-amyl ethers leading either to alcohols or to trialkylsilyl ethers
  作者：Xavier Franck、Bruno Figadère、André Cavé

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02340-h

  日期：1995.1

  Tert-butyl and tert-amyl ethers afford the corresponding tert-butyldimethylsilyl ethers when treated by one equivalent of tert-butyldimethylsilyl triflate (TBDMSOTf), followed by one equivalent of 2,6-lutidine. However, treatment by a catalytic amount of TBDMSOTf without base, led to the corresponding free alcohols.
• [EN] METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PLASMALOGENS AND PLASMALOGEN DERIVATIVES, AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA SYNTHÈSE DE PLASMALOGÈNES ET DE DÉRIVÉS DE PLASMALOGÈNES, ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES DE CEUX-CI
  申请人：PHENOMENOME DISCOVERIES INC

  公开号：WO2013071418A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  A method for preparing plasmalogens and derivatives thereof represented by Formula B, wherein R1 and R2 are similar or different, derived from fatty acids; R3 is selected from hydrogen and small alkyl groups. The synthetic route involves production of novel cyclic plasmalogen precursors of Formula A and their conversion to plasmalogens and plasmalogen derivatives of Formula B. Also disclosed is the therapeutic use of plasmalogens and derivatives thereof as produced by the synthetic route of the present invention.

  一种制备由化学式B表示的酯烯醇类物质及其衍生物的方法，其中R1和R2为相似或不同，源自脂肪酸；R3从氢和小的烷基组中选择。合成途径涉及制备化学式A的新型环状酯烯醇前体，以及将其转化为化学式B的酯烯醇类物质和其衍生物。还公开了通过本发明的合成途径生产的酯烯醇类物质及其衍生物的治疗用途。