1-but-3-enyl-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester | 886114-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-but-3-enyl-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-but-3-enyl-2-methyl-4-oxo-3H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 886114-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: COLZYKFUHBNSGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-but-3-enyl-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 萘 、 sodium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-but-3-enyl-2-methyl-5,6-dihydropyridone-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代吡啶鎓盐的无氨部分还原。

  摘要：

  本文报道了对N-烷基吡啶鎓盐的部分还原以及由此产生的中间体的后续精制的研究。通过在C-2处放置一个酯基团来活化吡啶鎓盐，可以使两个电子加成，从而合成出可以被多种亲电试剂捕获的烯醇化中间体。此外，吡啶核上4-甲氧基取代基的存在增强了烯醇盐反应产物的稳定性，并且原位水解以良好的产率提供了稳定的二氢吡啶酮衍生物。这些多用途的化合物仅需三步即可从吡啶甲酸制备，并且在将对甲氧基苄基用作吡啶鎓盐上的N活化基团时，可以在环上的任何位置衍生化，包括氮。该出版物描述了我们对最佳还原条件，最合适的N-烷基保护基以及甲氧基在环上的最佳位置的探索。利用模拟合成还原条件的电化学技术，它们为我们提出的还原机理提供了明确的支持，在该机理中，由二叔丁基联苯（DBB）介导向杂环中逐步添加两个电子。此外，在合成条件下还原给定杂环的活力与其电化学响应之间存在相关性。这为使用电化学预测此类反应的结果提供了潜力。利用模拟合成还原条

  DOI：

  10.1039/b517462g