2-n-octyl-1H-indole | 162974-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-n-octyl-1H-indole
• 英文别名: 2-octyl-1H-indole；2-octylindole
• CAS: 162974-96-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: GLXUEVSCRZXXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-octyl-1H-indole 在 cobalt(II) chloride sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-octyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  天然自由基清除剂卡拉唑他汀的新合成

  摘要：

  通过采用两个芳香环化反应作为关键步骤，开发了一种新的天然自由基清除剂卡拉唑他汀的合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.289
• 作为产物：
  描述：

  1-癸炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-n-octyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  天然自由基清除剂卡拉唑他汀的新合成

  摘要：

  通过采用两个芳香环化反应作为关键步骤，开发了一种新的天然自由基清除剂卡拉唑他汀的合成方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.289

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• Full Selectivity Control in Cobalt(III)-Catalyzed C−H Alkylations by Switching of the C−H Activation Mechanism
  作者：Daniel Zell、Markus Bursch、Valentin Müller、Stefan Grimme、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201704196

  日期：2017.8.21

  Selectivity control in hydroarylation‐based C−H alkylation has been dominated by steric interactions. A conceptually distinct strategy that exploits the programmed switch in the C−H activation mechanism by means of cobalt catalysis is presented, which sets the stage for convenient C−H alkylations with unactivated alkenes. Detailed mechanistic studies provide compelling evidence for a programmable switch

  基于氢芳基化的CH烷基化反应中的选择性控制主要受空间相互作用的影响。提出了一种概念上截然不同的策略，该策略利用钴催化利用了CH活化机理中的程序化开关，从而为与未活化烯烃的便捷CH烷基化奠定了基础。详细的机理研究为CH活化机制中的可编程转换提供了令人信服的证据，证明了从线性选择性配体到配体氢转移到分支选择性碱基辅助内部亲电子型取代的CH活化机制的转变。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• Nickel-catalyzed C–H alkylation of indoles with unactivated alkyl chlorides: evidence of a Ni(<scp>i</scp>)/Ni(<scp>iii</scp>) pathway
  作者：Dilip K. Pandey、Shidheshwar B. Ankade、Abad Ali、C. P. Vinod、Benudhar Punji

  DOI：10.1039/c9sc01446b

  日期：——

  described which demonstrates a high level of chemo and regioselectivity. The reaction tolerates numerous functionalities, such as halide, alkenyl, alkynyl, ether, thioether, furanyl, pyrrolyl, indolyl and carbazolyl groups including acyclic and cyclic alkyls under the reaction conditions. Mechanistic investigation highlights that the alkylation proceeds through a single-electron transfer (SET) process

  描述了一种温和有效的镍催化方法，用于将未活化的伯烷基氯和仲烷基氯与吲哚和吡咯的 CH 键偶联，该方法表现出高水平的化学和区域选择性。该反应在反应条件下耐受多种官能团，例如卤化物、烯基、炔基、醚、硫醚、呋喃基、吡咯基、吲哚基和咔唑基，包括无环和环状烷基。机理研究强调烷基化通过单电子转移 (SET) 过程进行，并以 Ni(i) 物质为活性催化剂。总体而言，烷基化遵循 Ni(i)/Ni(iii) 途径，涉及烷基氯的影响速率的两步单电子氧化加成。
• ZnBr2-mediated synthesis of indoles in a ball mill by intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines
  作者：Markus Zille、Achim Stolle、Andreas Wild、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1039/c4ra00715h

  日期：——

  A method for the intermolecular hydroamination of 2-alkynylanilines in a planetary ball mill is described, which avoids the use of solvents during the reaction. Different additives were tested, whereby ZnBr2 in stoichiometric amounts showed the best performance in terms of yield and selectivity. Furthermore, the materials used for milling balls and beakers as well as the milling time and the rotation frequency were changed in order to achieve the best reaction conditions. As a result, two methods for the synthesis of 2-substituted 1H-indoles are described with their respective advantages and disadvantages. Both methods were used to convert different alkyl and aryl containing 2-ethynylanilines.

  本文描述了一种在行星球磨机中进行2-炔基苯胺分子间氨化反应的方法，该方法避免了反应过程中溶剂的使用。通过测试不同的添加剂，结果表明当使用化学计量的ZnBr2时，产物收率和选择性最佳。此外，还改变了研磨球、研磨罐的材质以及研磨时间和旋转频率，以获得最佳的反应条件。因此，本文描述了两种合成2-取代1H-吲哚的方法，并分别讨论了它们的优缺点。两种路线都用于将不同含有烷基和芳基的2-乙炔基苯胺转化。