1,5-dimethyltricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one | 3350-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-dimethyltricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one
• 英文别名: 1,5-Dimethyltricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-on；1,5-dimethyltricyclo<2.1.0.0^2,5>pentanone；1,5-dimethyl-tricyclo[2.1.0.0^2,5]pentan-3-one；1,5-Dimethyl-tricyclo<2.1.0.0^2.5>pentanon-(3)；2,4-Dimethyl-tricyclo<1.1.1.0^2,4>pentan-2-on；1,5-Dimethyltricyclo(2.1.0.02,5)pentan-3-one；1,5-dimethyltricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-one
• CAS: 3350-02-5
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: HGRDMNRSCRCMKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  158.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyltricyclo<2.1.0.0^2,5>pentan-3-one 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-methyl-3-methylenecyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Photospaltung vonÜberbrücktenbicyclobutan-derivaten-ein weg zu tetrahedranen？

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85060-7

文献信息

• Rearrangement of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97517-8

  日期：1982.1

  of 1,5-bis(hydroxymethyl)tricyclo[2.1.0.02,5]-pentan-3-one (III) with triphenyl phosphine and carbon tetrachloride results in deep-seated rearrangement to the keto furan, 3-oxybicyclo-[3.3.0]octa-1,4-dien-7-one, VI; the analogous reaction with carbon tetrabromide is normal and yields, the anticipated dibromide IV. Cyclopentadienone intermediates account for the latter reaction and for a dimer formed

  用三苯基膦和四氯化碳处理1,5-双（羟甲基）三环[2.1.0.0 2,5 ]-戊三-3-酮（III）导致在深度范围内重排成酮呋喃3-氧代双环-[ 3.3.0] octa-1,4-dien-7-one，VI; 与四溴化碳的类似反应是正常的，并且可以得到预期的二溴化物IV。环戊二烯酮中间体是后者的反应，是碘处理后由1,5-二甲基三环[2.1.0.0 2,5 ]戊酮（Ia）形成的二聚体。
• Biocatalytic synthesis of strained carbocycles
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10829792B2

  公开（公告）日：2020-11-10

  Provided herein are methods for producing products containing strained carbocycles, such as cyclopropene moieties and/or bicyclobutane moieties. The methods include combining an alkyne and a carbene precursor in the presence of a heme protein, e.g., a cytochrome P450, under conditions sufficient to form the strained carbocycle. Reaction mixtures for producing strained carbocycles are also described, as well as whole-cell catalysts comprising heme proteins and variants thereof for forming cyclopropenes, bicyclobutanes, and related products.

  本文提供了生产含有受约束碳环（如环丙烯分子和/或双环丁烷分子）的产品的方法。这些方法包括在血红素蛋白（如细胞色素 P450）存在下，在足以形成受约束碳环的条件下，将炔烃和碳烯前体结合。此外，还描述了用于生产受约束碳环的反应混合物，以及包含血红素蛋白及其变体的全细胞催化剂，用于形成环丙烯、双环丁烷和相关产品。
• Maier, Guenther; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, p. 3916 - 3921
  作者：Maier, Guenther、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• Thermolysis and photolysis of tricyclo[2.1.0.02,5]penta-3-one derivatives
  作者：Satoru Masamune、Hisao Osa、Hisao Yamaguchi

  DOI：10.1021/ja00728a057

  日期：1970.12
• Halogenation and rearrangement reactions of substituted tricyclo[2.1.0.02,5]pentan-3-ones
  作者：Paul Dowd、Raymond Schappert、Philip Garner、Celia Lee Go

  DOI：10.1021/jo00201a009

  日期：1985.1