3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 682352-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(4-chlorophenyl)-5-formylisoxazole-4-carboxylate；methyl 3-(4-chlorophenyl)-5-formyl-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 682352-76-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₄
• 分子量: 265.653
• InChiKey: XTRLJSQKRZYXBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-5H-isoxazolo[4,5-d]pyridazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯的溴化的见解：合成3-芳基-5-溴甲基-异恶唑-4-羧酸酯作为3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体

  摘要：

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以64%的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯的溴化的见解：合成3-芳基-5-溴甲基-异恶唑-4-羧酸酯作为3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体

  摘要：

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.009

文献信息

• [3+2] Anionic Cycloaddition of Isocyanides to Acyclic Enamines and Enaminones: A New, Simple, and Convenient Method for the Synthesis of 2,4-Disubstituted Pyrroles
  作者：Ilya V. Efimov、Maria D. Matveeva、Rafael Luque、Vasiliy A. Bakulev、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1002/ejoc.201901776

  日期：2020.3.8

  Herein, a new route toward 2,4‐substituted pyrroles is presented. This is a new, simple, fast, and convenient method furnishing 2,4‐substituted pyrroles based on the formal cycloaddition reaction of isocyanides with acyclic enamines or enaminones under basic conditions.

  在此，提出了一种新的制备2,4-取代吡咯的途径。这是在异氰酸酯与无环烯胺或烯胺酮在碱性条件下正式环加成反应的基础上，提供2,4-取代吡咯的一种新的，简单，快速和方便的方法。
• Baylis-Hillman Reaction Assisted Synthesis of Substituted 5,8-Dihydroisoxazolo[4,5-<i>c</i>]azepin-4-ones: A Novel Isoxazole-Annulated Heterocycle
  作者：Sanjay Batra、Amrendra K. Roy

  DOI：10.1055/s-2004-831179

  日期：——

  The novel synthesis of a new isoxazole-annulated heterocycle namely, 5,8-dihydroisoxazolo[4,5-c]azepin-4-one, described herein is based on the reaction of benzylamine with acetates of Baylis-Hillman adducts generated from 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate.

  本文所述的新异噁唑annulated杂环，即 5,8-二氢异噁唑并[4,5-c]氮杂卓-4-酮的新型合成，是基于苄胺与 3-芳基-5-醛基异噁唑-4-羧酸酯生成的 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐的反应。
• Insights into the bromination of 3-aryl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylate: synthesis of 3-aryl-5-bromomethyl-isoxazole-4-carboxylate as precursor to 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate
  作者：Amrendra K Roy、Rajaraman B、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.009

  日期：2004.3

  Results of the detailed investigations on the bromination of the methyl group of 3-aryl-5-methyl-isoxazole-4-carboxylate, a precursor to obtain 3-aryl-5-formyl-isoxazole-4-carboxylate, are described. The products generated during the study have been utilized as substrates for the synthesis of isoxazole-fused heterocycles.

  描述了对3-芳基-5-甲基-异恶唑-4-羧酸酯（获得3-芳基-5-甲酰基-异恶唑-4-羧酸酯的前体）的甲基进行溴化的详细研究结果。研究过程中产生的产物已用作合成异恶唑稠合杂环的底物。