but-3-enyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) | 50256-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-enyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: But-3-enyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-but-3-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 50256-32-1
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: YHPGWRDWGNCPRH-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside) 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,4-epoxybutyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 but-3-enyl-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  靶向GLUTs的糖基化四价铂类化合物、合成方法及其应用

  摘要：

  本发明提供了靶向GLUTs的糖基化四价铂类化合物、合成方法及其应用，靶向GLUTs的糖基化四价铂类化合物的结构通式为：其中，R1为葡萄糖、半乳糖、甘露糖和鼠李糖中的一种，R2、R3独立地为C1‑C4低级烷烃，本发明本发明将糖基基团引入四价铂母核，设计合成了一系列新型糖基化修饰的四价铂类化合物，利用肿瘤细胞表面高表达的糖转运蛋白GLUTs，提高了药物对肿瘤细胞的靶向性，进一步的提高了抗癌、抗肿瘤能力，体内抗肿瘤活性结果显示，该系列化合物能在一定程度上抑制肿瘤生长，表现出较高的安全性，具有进一步研发的潜力。

  公开号：

  CN113549122B

文献信息

• The Asymmetric Dihydroxylation of Some Alkenyl b-D-Glucopyranosides: the Preparation of an Optically Pure Episulfide
  作者：Lorenzo M. Peci,、Robert V. Stick,、D. Matthew G. Tilbrook、Merilyn L. Winslade

  DOI：10.1071/c97149

  日期：——

  The asymmetric dihydroxylation of various alkenyl tetra-O-acetyl- β-D-glucopyranosides has given mixtures of diols which, in one instance, has yielded a pure diastereoisomer upon recrystallization. This optically pure diol has been converted into an episulfide, a putative inhibitor of β-D-glucan hydrolases

  各种烯基-O-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的不对称二羟基化 四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的不对称二羟基化反应产生了 二醇的混合物，其中有一次在重结晶时得到了纯的非对映异构体。 在重结晶时产生了一种纯的非对映异构体。这种光学纯度很高的二元醇被转化成一种 表硫醚--β-D-葡聚糖水解酶的一种假定抑制剂
• Evidence for cyclic bromonium ion transfer in electrophilic bromination of alkenes: Reaction of ω-alkenyl glycosides with aqueous N-bromosuccinimide
  作者：Robert Rodebaugh、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)00349-3

  日期：1996.5

  that intermolecular Br+ transfer from a cyclic bromonium ion to an alkene occurs readily and can indeed overwhelm alternative reaction pathways. In the course of a study to determine which ω-alkenyl glycosides could serve as glycosyl donors, it was found that upon treatment with N-bromosuccinimide (NBS) in aqueous acetonitrile, under conditions in which an n-pentenyl glycoside underwent oxidative hydrolysis

  提供了证据来支持分子间Br +的理论从环溴离子转移到烯烃的转移很容易发生，并且确实会淹没其他反应途径。在确定哪些ω-烯基糖苷可以用作糖基供体的研究过程中，发现在N-溴丁二酰亚胺（NBS）在乙腈水溶液中处理的条件下，对正戊烯基糖苷进行氧化水解为相应的半缩醛，烯丙基，丁烯基和己烯基类似物产生了溴代醇加成产物。进一步发现，当制造戊烯基和己烯基类似物竞争不足量的NBS时，前者反应了，而后者显然没有改变。但是，两者均以相似的速率独立反应。另外，发现该现象是浓度依赖性的。这些结果与分子间，+从环溴离子到烯烃。
• Ruthenium-catalysed cross metathesis binding of functionalized olefins to polystyrene resin via a novel allylsilyl linker suitable for electrophilic cleavage
  作者：Matthias Schuster、Norbert Lucas、S. Blechert

  DOI：10.1039/a701122i

  日期：——

  1% Divinylbenzene-crosslinked allyldimethylsilyl polystyrene 1 undergoes highly efficient ruthenium-catalysed cross-metathesis with functionalized terminal olefins and allows electrophilic cleavage of the resulting functionalized allylsilane.

  1% 的二乙烯基苯交联烯丙基二甲基硅烷聚苯乙烯 1 与官能化的末端烯烃发生高效的钌催化交联甲基化反应，并使生成的官能化烯丙基硅烷发生亲电裂解。
• Metathesis of Ω-unsaturated glucosides with chloro-aryloxide complexes of tungsten, as a new way leading to unsaturated bolaamphiphiles
  作者：Gérard Descotes、Jan Ramza、Jean-Marie Basset、Salvatore Pagano

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85319-3

  日期：1994.10

  Glucosides of unsaturated alcohols, bearing different protecting groups at glucose units underwent catalytic metathesis affording bolaamphiphiles with good yields. Tungsten aryloxo-complexes (1 and 2) were found to be superior catalysts for this process.

  在葡萄糖单元上带有不同保护基的不饱和醇的糖苷进行了催化复分解，从而得到了高产的双亲两亲物。发现钨芳基氧配合物（1和2）是该方法的优良催化剂。
• Ruthenium-catalyzed intermolecular alkene–alkyne couplings in biologically relevant media
  作者：Alejandro Gutiérrez-González、Daniel Marcos-Atanes、Leonard G. Cool、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1039/d3sc01254a

  日期：——

  cyclopentadienyl Ru(II) catalysts can efficiently promote mild intermolecular alkyne–alkene couplings in aqueous media, even in the presence of different biomolecular components, and in complex media like DMEM. The method can also be used for the derivatization of amino acids and peptides, therefore proposing a new way to label biomolecules with external tags. This C–C bond-forming reaction, based on simple alkene

  阳离子环戊二烯基 Ru( II ) 催化剂可以有效促进水介质中温和的分子间炔烃-烯烃偶联，甚至在存在不同生物分子组分的情况下，以及在 DMEM 等复杂介质中也是如此。该方法还可用于氨基酸和肽的衍生化，从而提出了一种用外部标签标记生物分子的新方法。这种基于简单烯烃和炔烃反应物的 C-C 键形成反应现在可以添加到过渡金属催化剂促进的生物正交反应的工具箱中。